El benceno y sus derivados

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Mindmap am El benceno y sus derivados, erstellt von Julizza Baron am 30/07/2014.
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El benceno y sus derivados
  1. La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) en 1865
      1. La remarcable estabilidad del benceno se puede explicar si se admite la deslocalización de la densidad electrónica asociada a los orbitales p.
      2. Reacciones a partír del benceno
        1. Alquinación
          1. Alquilación del benceno con alquenos: Si un alqueno entra en contacto con el benceno, en presencia de un catalizador de tipo ácido, se producirá una alquilación.
            1. Alquilación del Benceno por alcoholes: El tert- butilbenceno es el producto de una reacción entre el alcohol tert-butílico y el benceno (con el ácido sulfúrico presente).
            2. Nitración: en ellas un grupo atacante electrofilo (que busca altas densidades de densidad electronica) sustituye a un hidrogeno de la cadena.
              1. Sulfonación se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible.
                1. C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H + H2O
                2. La halogenación es cuando el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno.
                  1. Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl Bromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
                    1. Se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador.
                  2. Acilación
                    1. Friedel: El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador(generalmente de Lewis), formando compuestos homólogos.
                    1. La especial estructura electrónica del benceno no sólo comporta una elevada estabilidad termodinámica sino también una particular reactividad química.
                    2. El benceno
                      1. Hidrocarburo líquido a temperatura ordinaria, incoloro, tóxico e inflamable obtenido de la destilación del alquitrán de hulla; se emplea en la fabricación de plásticos, explosivos, colorantes, etc.
                        1. Anillos condesados
                          1. Los anillos fusionados son aquellos que comparten dos átomos de carbono y un enlace entre ellos. Los compuestos formados por dos o más anillos de benceno fusionados se denominan hidrocarburos aromáticos polinucleares.

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