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Acidez e basicidade de
compostos orgânicos
- Basicidade
- Somente aminas
- Aminas são básicas pois o par de
elétrons não ligantes do nitrogênio
pode ser doado (quanto mais
disponível o par não ligante estiver,
mais básica será a amina).
- Ao adicionar um substituinte I⁺ a
basicidade aumenta
- Ordem de basicidade: amina
aromática < amina terciária < amina
primária < amina secundária
- Ordem de basicidade: amina
aromática < amina terciária < amina
primária < amina secundária
- Aminas são básicas pois o par de
elétrons não ligantes do nitrogênio
pode ser doado (quanto mais
disponível o par não ligante estiver,
mais básica será a amina).
- Impedimento estérico: Grupos que atrapalham a aproximação de
qualquer espécie que tente utilizar o par de elétrons não ligantes
do nitrogênio.
- Ao adicionar anéis aromáticos às aminas sua basicidade
diminui pois ele "puxa" os elétrons do nitrogênio,
podendo também ocorreu o impedimento estérico.
- Somente aminas
- Acidez
- Está relacionada à facilidade
com que o hidrogênio ligado
ao oxigênio é liberado.
- Quanto menor a densidade
eletrônica na ligação O-H,
mais fácil de o hidrogênio ser
liberado.
- Quanto menor a densidade
eletrônica na ligação O-H,
mais fácil de o hidrogênio ser
liberado.
- Os substituintes I⁻ tornam os compostos mais ácidos / Os
substituintes I⁺ tornam os compostos menos ácidos /
Quanto maior a cadeia carbônica aromática, maior a
acidez / Quanto maior a cadeia carbônica alifática, menos
a acidez / Quanto maior o número de ramificações, menor
a acidez
- Ordem geral de acidez: ácido
carboxílico > fenol > álcool
- Efeito mesomérico: Faz com que a carga negativa do ânion
fique mudando de oxigênio.
- Está relacionada à facilidade
com que o hidrogênio ligado
ao oxigênio é liberado.
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