Zusammenfassung der Ressource
Cicloalcanos
- Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo.
- Su fórmula genérica es CnH2n
- Nomenclatura
- Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de
carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
- El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se
nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.
- Propiedades físicas
- Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.
Esta tensión es a su vez de dos tipos:
- Tensión de anillo torsional o de
solapamiento
- Tensión de ángulo de enlace o
angular
- Propiedades químicas
- Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena
abierta. Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
- Algunos cicloalcanos
- Ciclopropano: El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el
ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano
con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión
del anillo
- Ciclobutano: Artículo principal: Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple,
formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
- Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono, la
molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular
- Ciclohexano: Probablemente el cicloalcano más
importante es el ciclohexano. Se puede obtener por
hidrogenación del benceno.
- Cicloalcanos de ciclo grande[editar] Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a
partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH
(Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y
luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así
generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.