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Descripción
Mapa Mental por Dayana Parra , actualizado hace más de 1 año
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Creado por Dayana Parra
hace más de 5 años
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Tipos de reacciones de Wittig
- Reacción Clásica de Wittig
- Es una reacción química de un
aldehído o cetona con un iluro de
trifenilfosfonio para obtener un
óxido de alqueno y trifenilfosfina.
- Esteroquímica
- Depende del mecanismo de reacción
- Si el iluro es más reactivo bajo
condiciones cinéticas obtendremos un
producto Z-alqueno o cis-oxafosfetano
- Si el iluro es menos reactivo bajo
condiciones termodinámicas
obtendremos un producto E-alqueno o
trans-oxofosfetano.
- Si el iluro es más reactivo bajo
condiciones cinéticas obtendremos un
producto Z-alqueno o cis-oxafosfetano
- Depende del mecanismo de reacción
- Naturaleza de sus reactivos
- Iluros
- Estabilizadores
- Poseen un sistuyente R, captador de
electrones,reaccionan bajo condiciones
termodinámicas para la obtención del E-alqueno.
- Poseen un sistuyente R, captador de
electrones,reaccionan bajo condiciones
termodinámicas para la obtención del E-alqueno.
- No estabilizadores
- Posee un sustituyente R, liberador de
electrones, reaccionan bajo condiciones
cinéticas para la obtención del Z-alqueno.
- Posee un sustituyente R, liberador de
electrones, reaccionan bajo condiciones
cinéticas para la obtención del Z-alqueno.
- Estabilizadores
- Grupo carbonilo
- Los aldehìdos alifáticos
favorecen la formación de
Z-alquenos
- Los aldehídos aromáticos insaturados
en solventes apróticos disminuyen la
selectividad de Z-alquenos.
- Los aldehìdos alifáticos
favorecen la formación de
Z-alquenos
- Iluros
- Condiciones
- Los iluros de fosofonio deben prepararse
por la reacción de una sal de fosfonio con
una base.
- Los iluros no estabilizados requieren una
base fuerte en condiciones inertes.
- Los iluros estabilizados reuieren una base más
debil como hidróxidos de metales o alcalinos en
solución acuosa.
- Los iluros de fosofonio deben prepararse
por la reacción de una sal de fosfonio con
una base.
- Es una reacción química de un
aldehído o cetona con un iluro de
trifenilfosfonio para obtener un
óxido de alqueno y trifenilfosfina.
- Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons
- Es la reacción de aldehídos o cetonas con iluros de
fósforo estabilizados (carbaniones de fosfonato).
- Estereoquímica
- Depende de la naturaleza del fosfato empleado.
- Los sustituyentes voluminosos como el fósforo
y el carbono adyacente, favorecen la formación
del E-alqueno.
- La formación del E-alqueno se da por:
- Método ando
- Modificación Still-Gernmari
- Método ando
- Los sustituyentes voluminosos como el fósforo
y el carbono adyacente, favorecen la formación
del E-alqueno.
- Depende de la naturaleza del fosfato empleado.
- Naturaleza de los reactivos
- Fosfatos
- El uso de fosfonatos realizados por modificación de
Still-Gennari o los fosfatos cìclicos por el método
ando favorecen la formación de Z-alquenos.
- Los grupos voluminososdel fosfato o adyacentes al
carbanión favorece a la formación de E-alquenos.
- El uso de fosfonatos realizados por modificación de
Still-Gennari o los fosfatos cìclicos por el método
ando favorecen la formación de Z-alquenos.
- Fosfatos
- Condiciones
- Los fosfonatos se obtienen mediante
la reacción de Michaelis -Arbuzov.
- Los fosfonatos existentes se pueden
obtener mediante alquilación o acilacióndel
carbanión del fosfonato.
- Los fosfonatos se obtienen mediante
la reacción de Michaelis -Arbuzov.
- Es la reacción de aldehídos o cetonas con iluros de
fósforo estabilizados (carbaniones de fosfonato).
- Reacción de Horner-Wittig
- Estereoquímica
- Depende del mecanismo de reacción
- La formación de un E-alqueno no se da de forma directa, sino por la
oxidación de la fosfina, que portan un grupo R no estabilizante con un
intermedio threo, obteniendo asi indirectamente un E-alqueno.
- La formación del Z-alqueno se da por grupos R' no
estabilizantes con un control de estereo limitado.
- La formación de un E-alqueno no se da de forma directa, sino por la
oxidación de la fosfina, que portan un grupo R no estabilizante con un
intermedio threo, obteniendo asi indirectamente un E-alqueno.
- Depende del mecanismo de reacción
- Reactivos
- Oxidación de la fosfina
- Reacción de Arbuzov
- Reacción de hidrólisis de sal de fosfonio.
- Reacción de reactivos organometálicos y fosfinas halógenas
- Adición de óxidos de fosfina alílicos
- Reacción de Arbuzov
- Oxidación de la fosfina
- Estereoquímica
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