Estereoquímica

Estereoquímica

parte da química que estuda o arranjo espacial dos átomos nas moléculas e sua importância nas transformações químicas
1. OS FÁRMACOS E A QUIRALIDADE: UMA BREVE ABORDAGEM
  1. Um fármaco pode antagonizar a ação de seu estereoisômero, ou um dos enantiômeros pode apresentar um efeito terapêutico e o outro ser responsável por um efeito secundário
  2. Estereoisômeros apresentam interesses terapêuticos diferentes
  3. Na maioria das vezes os fármacos administrados sob a forma racêmica possuem características biológicas muito inferiores aos seus enantiômeros puros
  4. A busca por desenvolvimento na área dos fármacos enantiomericamente puros tem crescido desde a última década nos países do Primeiro Mundo
    1. Os fármacos ainda são comercializados na maioria das vezes, na forma de racematos (mistura equivalente de dois enantiômeros).
  5. Encontra-se dificuldades diferentes nas sínteses dos enantiômeros puros, muitas vezes envolvendo várias etapas, o que os torna de difícil acesso sob o ponto de vista econômico
    1. Então, os fármacos "de origem natural" ou semi-sintéticos ocupam importante espaço
2. QUIRALIDADE
  1. Torna-se importante situar a quiralidade num contexto mais amplo de isomeria
    1. Isômeros são compostos que possuem os mesmos constituintes atômicos, porém suas disposições na molécula são diferentes, atribuindo-lhes características químicas diversas
    2. Possuem diferentes classificações consequentes desta distribuição atômica (isômeros de função, de cadeia, etc), e a distribuição de seus átomos no espaço, os estereoisômeros
    3. ESTEREOISÔMEROS
      1. São aqueles isômeros cujos átomos ou grupos de átomos possuem uma distribuição espacial diferente na molécula
      2. Podem ser divididos em GEOMÉTRICOS ou ÓPTICOS
        GEOMÉTRICOS: são estereoisômeros que não apresentam atividade óptica e sua terminologia está centrada em cis (do mesmo lado) e trans (lados opostos) para descrever sua disposição espacial
        ÓPTICOS: são aqueles que apresentam atividade óptica e possuem centros quirais ou centros assimétricos
        A quiralidade manifesta-se quando a molécula possuir uma das seguintes características: a) um centro de quiralidade; b) um eixo de quiralidade; c) um plano de quiralidade; d) uma forma de hélice
      3. ENANTIOMERIA
        As moléculas com um elemento de quiralidade apresentam enantiomeria, ou seja, esterioisômeros relacionados entre si por uma simetria em relação a um plano

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