28179106
Description
Mind Map by Vargas García Tania Guadalupe, updated more than 1 year ago
|
Created by Vargas García Tania Guadalupe
over 5 years ago
|
|
ISOMERÍA CIS-TRANS.
- Objetivos: Comprender el concepto de isomería. Demostrar la
reacción de isomerización cis-trans mediante la conversión de un
ácido a otro empleando un catalizador y calor. Ilustrar
experimentalmente la isomería geométrica característica de los
alquenos. Comprobar la isomerización, verificando las
propiedades de la materia prima y el producto.
- ISÓMERO: Los isómeros son moléculas que tienen la misma
fórmula molecular pero diferente estructura.
- Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en
la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función,
mientras que los estereoisómeros se clasifican en geométricos, enantiómeros y diasteroisómeros.
- Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en
la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función,
mientras que los estereoisómeros se clasifican en geométricos, enantiómeros y diasteroisómeros.
- ISOMERÍA CIS-TRANS Y E-Z. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también
presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos
isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene
a lados opuestos. (cis) mismo lado (trans) diferente lado.
- PROPUESTA DE MECANISMO DE REACCIÓN. El ácido fumárico puede ser obtenido
por isomerización del ácido maleico colocado en un tubo sellado a una temperatura de
200 ºC;3 calentando una disolución acuosa de ácido maleico en un tubo sellado sobre
130 ºC;4. Y esta disolución obtenida de ácido maleico debe ser calentada
aproximadamente a 100 ºC con cualesquiera de los siguientes catalizadores, HBr, HCl,
KSCN. En este caso se hará uso del HCl.
- El doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente en presencia
de ácido clorhídrico, produciendo así el isómero de ácido fumárico, menos
soluble. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, el ácido maleico se
protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde el doble enlace,
lo que deja un enlace simple, esto provoca una repulsión entre los grupos
carboxilo (-COOH) e inmediatamente hay un giro en el enlace covalente
carbono-carbono (σ) de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose
así el ácido fumárico (isómero trans).
- El doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente en presencia
de ácido clorhídrico, produciendo así el isómero de ácido fumárico, menos
soluble. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, el ácido maleico se
protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde el doble enlace,
lo que deja un enlace simple, esto provoca una repulsión entre los grupos
carboxilo (-COOH) e inmediatamente hay un giro en el enlace covalente
carbono-carbono (σ) de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos
quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose
así el ácido fumárico (isómero trans).
- FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA: En la isomería geométrica no es posible la rotación libre
alrededor del eje del doble enlace, se debe a que los sustituyentes sobre cada uno de los carbono en
el doble enlace ninguno sea igual. Se dividen de dos forman un doble enlace:
- Cis; los sustituyentes iguales se encuentran en una
misma región del espacio con respecto al plano
que contiene al doble enlace.
- Trans; Los sustituyentes se
encuentran en distinta región del
espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace.
- Anillo: Los sustituyentes pueden quedar del mismo lado
del anillo (cis) o en lados opuestos (trans).
- Doble enlace: Los sustituyentes con más volumen quedan
del mismo lado del doble enlace, los que están más juntos
(cis) o alejados (trans).
- Cuando hay distintos
sustituyentes, se utiliza la
nomenclatura E-Z. Para
usarlos al sustituyente de
mayor número atómico se
le asigna el número 1 y al
otro el número 2. En caso
de empate, se sigue el
mismo criterio con los
átomos unidos a ellos, hasta
desempatar.
- E : Separados, es el que los tiene los 2 sustituyentes de
mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace. Z : Juntos,
es el que tiene 2 sustituyentes de mayor peso atómico del
mismo lado del doble enlace.
- Z : Juntos, es el que tiene 2 sustituyentes de
mayor peso atómico del mismo lado del doble
enlace.
- E : Separados, es el que los tiene los 2 sustituyentes de
mayor jerarquía a distinto lado del doble enlace. Z : Juntos,
es el que tiene 2 sustituyentes de mayor peso atómico del
mismo lado del doble enlace.
- Cis; los sustituyentes iguales se encuentran en una
misma región del espacio con respecto al plano
que contiene al doble enlace.
Want to create your own Mind Maps for free with GoConqr? Learn more.