Ácidos carboxílicos

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Ácidos carboxílicos
  1. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
    1. Se puede representar como COOH ó CO2H.
    2. El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación -o de éste por –oico.
      1. Por ejemplo:
      2. Las reacciones de los ácidos carboxílicos se llevan a cabo en medio ácido mineral o de Lewis. De esta forma se evita la interferencia de la acidez del grupo OH y se aumenta la nucleofilia del carbono, al producirse la protonación parcial del grupo carbonilo, de propiedades básicas.
        1. El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina de adición-eliminación porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa de adición ocurre primero y es seguida de otra de eliminación. Veámoslo con algo más de detalle:
          1. En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetraédrica). Se produce entonces la adición del nucleófilo, que debe ser protonado porque estamos en medio ácido
            1. En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El protón utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica.
              1. La molécula de agua incipiente formada en la etapa anterior se elimina con facilidad, dando lugar al derivado de ácido carboxílico, tras la pérdida de un protón.
          2. Muchas de estas reacciones transforman a los ácidos carboxílicos en importantes derivados:
            1. c) Halogenación α: Cuando se trata de un ácido carboxílico alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen por Cl o Br.
              1. b) Reducción a alcoholes primarios: Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
                1. a) Formación de sales Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en sales metálicas estables. Muchas de estas sales metá­licas son de utilidad técnica.
              2. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
                1. Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.
                  1. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
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