Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan
por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
(–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono
coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH ó CO2H.
El nombre IUPAC de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtiene
anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y
cambiando la terminación -o de éste por –oico.
Por ejemplo:
Las reacciones de los ácidos carboxílicos se llevan a cabo
en medio ácido mineral o de Lewis. De esta forma se evita
la interferencia de la acidez del grupo OH y se aumenta la
nucleofilia del carbono, al producirse la protonación parcial
del grupo carbonilo, de propiedades básicas.
El mecanismo de ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina de adición-eliminación
porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa de adición ocurre primero y es seguida de otra
de eliminación. Veámoslo con algo más de detalle:
En la etapa de adición el carbono inicialmente
carbonílico cambia de hibridación sp2 (trigonal plana)
a sp3 (tetraédrica). Se produce entonces la adición del
nucleófilo, que debe ser protonado porque estamos en
medio ácido
En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El
protón utilizado inicialmente se recupera, por lo que la cantidad requerida de
ácido para estas reacciones es catalítica.
La molécula de agua incipiente formada en la etapa anterior se elimina con
facilidad, dando lugar al derivado de ácido carboxílico, tras la pérdida de un
protón.
Muchas de estas reacciones
transforman a los ácidos carboxílicos
en importantes derivados:
c) Halogenación α: Cuando se trata de un ácido carboxílico
alifático con cloro o bromo en presencia de fósforo rojo, los
átomos de hidrógeno α del carbono adyacente al grupo carbonilo
se sustituyen por Cl o Br.
b) Reducción a alcoholes primarios: Se pueden reducir
cuantitativamente a alcoholes primarios por la acción del Hidruro
de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
a) Formación de sales Los ácidos carboxílicos en reacción con los la conversión de en
sales metálicas estables. Muchas de estas sales metálicas son de utilidad técnica.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo
hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la
acidez de los ácidos carboxílicos.
Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del
grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.