Reações de Substituição Nucleofílica

Adriana Rekes
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Mind Map on Reações de Substituição Nucleofílica, created by Adriana Rekes on 08/14/2015.

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Reações de Substituição Nucleofílica
  1. Nucleófilo
    1. Espécie com um par de elétrons não-compartilhado / reage com substrato e carbocátion
      1. Bom Nu
        1. Reage rapidamente CH3O-
        2. Ruim Nu
          1. Reage lentamente CH3OH
      2. Bom grupo retirante
        1. Deve ser capaz de se afastar como um íon ou molécula básica fraca, relativamente estável
        2. SN1
          1. Ocorre em duas etapas
            1. 1ª et. (lenta) formação do carbocátion
              1. 2ª et. (rápida) reação carbocátion + Nu. Formação produto
                1. Racemização 50% R 50% S
                2. Reação Cinética 1ª Ordem (Subs.)
              2. SN2
                1. Ocorre em uma única etapa
                  1. E.T.P
                    1. Reação Cinética 2ª Ordem (Nu e Subs.)
                      1. Reação Sincronizada
                        1. Formação lig. Nu e rompimento lig. grupo ret.
                  2. Bloqueio estérico
                    1. Retarda ou impede que a reação ocorra. Causado pela ocupação de espaço das partes de uma molécula (grupos volumosos)
                      1. Desfavorecem SN2
                        1. Impede aprox. Nu ao C
                        2. Favorecem SN1
                          1. Estabiliza carbocátion
                        3. Solventes
                          1. Apróticos
                            1. ñ est. lig. H
                              1. Solvatam cátions muito bem, mas não solvatam bem ânions
                                1. DMF, DMSO
                            2. Próticos
                              1. est. lig. H
                                1. Solvatam fortemente o Nu. Favorecem SN1
                                  1. H2O, ROH, RCONH2
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