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Reações de Substituição Nucleofílica
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Mind Map on Reações de Substituição Nucleofílica, created by Adriana Rekes on 14/08/2015.
Mind Map by
Adriana Rekes
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Reações de Substituição Nucleofílica
Nucleófilo
Espécie com um par de elétrons não-compartilhado / reage com substrato e carbocátion
Bom Nu
Reage rapidamente CH3O-
Ruim Nu
Reage lentamente CH3OH
Bom grupo retirante
Deve ser capaz de se afastar como um íon ou molécula básica fraca, relativamente estável
SN1
Ocorre em duas etapas
1ª et. (lenta) formação do carbocátion
2ª et. (rápida) reação carbocátion + Nu. Formação produto
Racemização 50% R 50% S
Reação Cinética 1ª Ordem (Subs.)
SN2
Ocorre em uma única etapa
E.T.P
Reação Cinética 2ª Ordem (Nu e Subs.)
Reação Sincronizada
Formação lig. Nu e rompimento lig. grupo ret.
Bloqueio estérico
Retarda ou impede que a reação ocorra. Causado pela ocupação de espaço das partes de uma molécula (grupos volumosos)
Desfavorecem SN2
Impede aprox. Nu ao C
Favorecem SN1
Estabiliza carbocátion
Solventes
Apróticos
ñ est. lig. H
Solvatam cátions muito bem, mas não solvatam bem ânions
DMF, DMSO
Próticos
est. lig. H
Solvatam fortemente o Nu. Favorecem SN1
H2O, ROH, RCONH2
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