9314253
Description
Mind Map by Melanie Taipe, updated more than 1 year ago
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Created by Melanie Taipe
almost 7 years ago
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ALCOHOLES
- son compuesto
orgánicos que
contienen el grupo
hidroxilo (-OH).
- formados a partir de los
hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o
más grupos hidroxilo por
un número igual de
átomos de hidrógeno
- El término se hace
también extensivo a
diversos productos
sustituidos que tienen
carácter neutro y que
contienen uno o más
grupos alcoholes.
- se utilizan como productos
químicos intermedios y
disolventes en las industrias
de textiles, colorantes,
productos químicos,
detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y
barnices
- NOMENCLATURA DE
ALCOHOLES
- Regla 1. Se elige como
cadena principal la de
mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
- Regla 2. Se numera la
cadena principal para que el
grupo -OH tome el
localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
- Regla 1. Se elige como
cadena principal la de
mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
- ACIDEZ Y
BASICIDAD DE
ALCOHOLES
- Los alcoholes son especies
anfóteras (anfipróticas), pueden
actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece
un equilibrio entre el alcohol, el
agua y sus bases conjugadas.
- Escribiendo la constante del
equilibrio (Ka)
- Escribiendo la constante del
equilibrio (Ka)
- Los alcoholes son especies
anfóteras (anfipróticas), pueden
actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece
un equilibrio entre el alcohol, el
agua y sus bases conjugadas.
- SÍNTESIS DE
ALCOHOLES
- A partir de
Haloalcanos
- Los alcoholes se pueden obtener
a partir de haloalcanos
mediante reacciones SN2 y SN1
- Síntesis de
alcoholes
mediante SN2
- Los haloalcanos primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan
para formar alquenos.
- Los haloalcanos primarios reaccionan con
hidróxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan
para formar alquenos.
- Síntesis de
alcoholes
mediante SN2
- Los alcoholes se pueden obtener
a partir de haloalcanos
mediante reacciones SN2 y SN1
- por reducción de
carbonilos
- Tanto el borohidruro de sodio
(NaBH4) como el hidruro de
litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehídos y cetonas a
alcoholes.
- El etanal [1] se
transforma por
reducción con el
borohidruro de sodio en
etanol [2].
- El etanal [1] se
transforma por
reducción con el
borohidruro de sodio en
etanol [2].
- Tanto el borohidruro de sodio
(NaBH4) como el hidruro de
litio y aluminio (LiAlH4)
reducen aldehídos y cetonas a
alcoholes.
- por
hidrogenación
de Carbonilos
- Otro método para preparar
alcoholes consiste en la
reducción de aldehídos o cetonas
a alcoholes. El método más
simple es la hidrogenación del
doble enlace carbono-oxígeno,
utilizando hidrógeno en
presencia de un catalizador de
platino, paladio, niquel o rutenio.
- El etanal [1] se
transforma por
hidrogenación
del doble enlace
en etanol [2]
- El etanal [1] se
transforma por
hidrogenación
del doble enlace
en etanol [2]
- Otro método para preparar
alcoholes consiste en la
reducción de aldehídos o cetonas
a alcoholes. El método más
simple es la hidrogenación del
doble enlace carbono-oxígeno,
utilizando hidrógeno en
presencia de un catalizador de
platino, paladio, niquel o rutenio.
- Apartir de
Epóxidos
- Los alcoholes se pueden
obtener por apertura de
epóxidos (oxaciclopropanos).
Esta apertura se puede
realizar empleando reactivos
organometálicos o el reductor
de litio y aluminio.
- El oxaciclopropano [1] se
transforma por reducción
con hidruro de litio y
aluminio en etanol [2].
- El oxaciclopropano [1] se
transforma por reducción
con hidruro de litio y
aluminio en etanol [2].
- Los alcoholes se pueden
obtener por apertura de
epóxidos (oxaciclopropanos).
Esta apertura se puede
realizar empleando reactivos
organometálicos o el reductor
de litio y aluminio.
- por Hidratación
de Alquenos
- Un método de síntesis para alcoholes, ya
estudiado en la sección de alquenos,
consiste en hidratar el alqueno. La
adición del -OH puede ser en el carbono
más sustituido del alqueno
(Markovnikov), o bien, en el carbono
menos sustituido (antiMarkovnikov).
- Un método de síntesis para alcoholes, ya
estudiado en la sección de alquenos,
consiste en hidratar el alqueno. La
adición del -OH puede ser en el carbono
más sustituido del alqueno
(Markovnikov), o bien, en el carbono
menos sustituido (antiMarkovnikov).
- por
reducción
de ácidos y
ésteres
- Los ácidos carboxílicos y los
ésteres se reducen a
alcoholes con el hidruro de
litio y aluminio. Reductores
más suaves como el
borohidruro de sodio son
incapaces de reducir estos
compuestos.
- El ácido etanoico
[1] se transforma
por reducción con
hidruro de litio y
aluminio en etanol
[2].
- El ácido etanoico
[1] se transforma
por reducción con
hidruro de litio y
aluminio en etanol
[2].
- Los ácidos carboxílicos y los
ésteres se reducen a
alcoholes con el hidruro de
litio y aluminio. Reductores
más suaves como el
borohidruro de sodio son
incapaces de reducir estos
compuestos.
- Haloalcanos
a partir de
Alcoholes
- Los alcoholes primarios y
secundarios pueden
convertirse en haloalcanos con
reactivos como: tribromuro de
fósforo, tricloruro de fósforo,
cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.
- Los alcoholes primarios y
secundarios pueden
convertirse en haloalcanos con
reactivos como: tribromuro de
fósforo, tricloruro de fósforo,
cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.
- A partir de
Haloalcanos
- OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES
- La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
- Oxidación de alcoholes primarios
a aldehídos
- Oxidación de alcoholes primarios
a aldehídos
- La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
- LOS PRINCIPALES
ALCOHOLES
- Metanol
- Es un líquido muy tòxico:si se ingiere en muy
pequeñas cantidades, produce la ceguera o
la muerte.Se obtiene de la destilación seca
de la madera y en la industria petroquímica
muy usado como solvente de sustancias
orgánicas. Es además ,un combustible de
alto rendindimiento,por lo que se emplea en
los autos de carrera.
- Es un líquido muy tòxico:si se ingiere en muy
pequeñas cantidades, produce la ceguera o
la muerte.Se obtiene de la destilación seca
de la madera y en la industria petroquímica
muy usado como solvente de sustancias
orgánicas. Es además ,un combustible de
alto rendindimiento,por lo que se emplea en
los autos de carrera.
- Etanol o
alcohol etílico
- Es un líquido muy volátil y
constituye la materia prima de
numerosas industrias de
licores,perfumes,cosmèticos y
jarabes .También se usa como
combustible y desinfectante .
- Es un líquido muy volátil y
constituye la materia prima de
numerosas industrias de
licores,perfumes,cosmèticos y
jarabes .También se usa como
combustible y desinfectante .
- Propanotriol
- Se llama comúnmente glicerina. Es un
líquido dulce y espeso que se obtiene
como subproducto de la fabricación
del jabón .Se usa como disolvente y
edulcorante en la fabricación de
dinamita para lubricar cuero.
- Se llama comúnmente glicerina. Es un
líquido dulce y espeso que se obtiene
como subproducto de la fabricación
del jabón .Se usa como disolvente y
edulcorante en la fabricación de
dinamita para lubricar cuero.
- Metanol
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