Síntesis de para-nitroanilina: nitración e hidrólisis

PRÁCTICA 9:

SÍNTESIS DE PARA-NITROANILINA

Díaz Nava Cuauhtémoc Martín

Equipo: 8, grupo: 2IM2

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1:NITRACIÓN

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 2 : HIDRÓLISIS

Colocar la p-nitroacetanilida húmeda en un matraz balón de 250 mL y formar con ella una pasta fina con 15 mL de agua, y agregar 3 o 4 cuerpos de ebullición.

En un matraz Erlenmeyer de 200 mL, colocar 7 mL de ácido sulfúrico y agregar 3 g de acetanilida en pequeñas porciones y con agitación constante

En el embudo de separación preparar una mezcla de 3mL de ácido nítrico y 3mL de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica).

. Cuando la acetanilida prácticamente se haya disuelto, colocar el matraz en baño de hielo y esperar a que adquiera una temperatura de 5ºC, ,

agregar gota a gota, y mezclando suavemente, con el embudo de separación, la mezcla sulfonítrica, midiendo la temperatura al adicionar cada gota; agitar suavemente, de tal manera que la temperatura de la mezcla de reacción permanezca entre 25 y 35°

Al terminar la adición, sacar el vaso del hielo y dejar reposar a temperatura ambiente cinco minutos

Verter la mezcla de reacción en agua/hielo (50 mL / 15 g). Agitar, filtrar la p-nitroacetanilida y lavar con dos porciones de 50 mL de agua fría.

Agregar lentamente 15 mL de ácido clorhídrico concentrado. Adaptar un refrigerante en posición de reflujo y calentar durante 30 minutos

Terminada la hidrólisis, enfriar y verter en un vaso de precipitados que contenga 35g de hielo picado aproximadamente para precipitar la p-nitroanilina

Alcalinizar con NaOH al 40%, hasta alcanzar un pH de 8.0.

El sólido formado se recristaliza de agua y carbón activado para decolorar, si es necesario.

IDENTIFICACIÓN DEL PRODUCTO

SOLUBILIDAD EN ÁCIDO CLORHÍDRICO: Tomar una pequeña cantidad de pnitroanilina obtenida y agregar HCl concentrado. Observar y escribir la ecuación de la reacción.

CON TRICLORURO DE HIERRO: Disolver una pequeña cantidad de la p-nitroanilina en etanol y agregar tricloruro de hierro. Observar y escribir la ecuación la reacción.

REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO AMINO: a) En un vaso de precipitados de 100 mL disolver una pequeña cantidad de p-nitroanilina en 3 mL de ácido clorhídrico concentrado; diluir con 3 mL de agua y enfriar a 5°C.

En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de -naftol en 1.5 mL de una disolución de NaOH al 40%, si es necesario calentar con cuidado la mezcla, hasta disolución total.

En un tubo de ensayo disolver 1 g de nitrito de sodio en 5 mL de agua y enfriar la disolución a 5ºC

Agregar la disolución fría del clorhidrato (a), lentamente y con agitacióna a la disolución (c), **seguir manteniendo la temperatura a 5ºC.

Finalmente adicione a la mezcla (d) la disolución (b) y agitar. Observar y escribir las ecuaciones de cada una de las reacciones que se presentan.