ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

1. Arrhenius

   • ácido libera H+ em água
   • base libera 0H- em água

2. Brönsted-Lowry

   • base quem recebe H+
   • ácido quem doa H+

3. Lewis

   • base quem doa par de elétrons
   • ácido quem recebe par de elétrons

4. efeito indutivo

   • característica presente em cadeia saturada, relacionado à atração ou à repulsão dos elétrons das ligações sigma e à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
     • efeito indutivo negativo
       • o substituinte provoca a polarização de modo a "puxar" os elétrons em seu sentido, ou seja de tirar elétrons da cadeia.
       • aumenta o caráter ácido
       • caráter menos básico.
     • efeito indutivo positivo
       • o substituinte provoca a polarização de modo a "empurrar" os elétrons no sentido oposto a si, ou seja de aproximar os elétrons da cadeia.
       • diminui o caráter ácido
       • caráter mais básico
   • decorre da polarização de uma ligação simples feita entre um substituinte e uma cadeia carbônica.

5. efeito mesomérico

   • característica de compostos que possuem insaturação na cadeia carbônica, relacionado à atração ou repulsão de elétrons de uma ligação pi de uma cadeia carbônica por algum substituinte.
     • efeito mesomérico negativo
       • ocorre quando o substituinte ligado a cadeia carb. insaturada atrai para si os elétrons de uma ligação pi.
     • efeito mesomérico positivo
       • ocorre quando o substituinte ligado a cadeia carb. insaturada "empurra" para a cadeia os elétrons de uma ligação pi.

6. acidez

   • está relacionado à facilidade com que o hidrogênio ligado ao oxigênio é liberado.
     • ex: ácido carboxílico>fenol>álcool
       • quanto maio a cadeia carb. aromática, maior a acidez
         • quanto maior a cadeia carb. alifática, menor a acidez
           • quanto maior o número de ramificações, menor a acidez

7. base

   • está relacionado à facilidade de doar par de elétrons à outra substância.
     • ex: aminas
       • quanto maior a cadeia carb. alifática, maior a basicidade
         • quanto maior a cadeia carb. aromática, menor a basicidade
           • quanto maior o número de ramificações, maior a basicidade