CICLOS: PROPANO, BUTANO, PENTANO, HEXANO

CICLOS: PROPANO, BUTANO, PENTANO, HEXANO

1. CICLOHEXANO

   • Adopta conformación de silla, permitiendo ángulos de unión de 109.5°
   • Estabilidad conformacional
     • silla
       • Es la conformación más baja.
     • barco
     • media silla
     • barco giratorio
   • Cada carbono de la "silla" tiene un enlace ecuatorial y axial.
   • cis / trans
     • cis
       • En ciclohexano de silla, ambos deben sustituyentes deben estar arriba o abajo
     • trans
       • En ciclohexano de silla, deben estar arriba y abajo.
   • sustituyentes
     • Axiales se vuelven ecuatoriales cuando el ciclohexano de la silla se voltea.
     • Ecuatoriales se vuelven axiales cuando la silla da vueltas de anillo de ciclohexano.
     • Son torpes con un carbono en el anillo
     • Axiales / Ecuatoriales
       • Ecuatoriales: son anti con un carbono en el anillo.
       • Axiales: tienen dos interacciones diaxiales 1, 3. Tienen mayor energía que los sustituyentes ecuatoriales.

2. CICLOPROPANO

   • Angulos
     • 60°
     • Muy inferior al ángulo natural de enlaces C(SP3) que se situa en los 109.5°
   • Permite el solapamiento.
   • Presenta 6 hidrogenos eclipsados.
   • Posee tensión angular.
   • Tiene enlaces C-C
     • Se doblan ligeramente hacia el exterior - Banana
   • Son planos

3. CICLOBUTANO

   • Angulos intermoleculares de 90°
   • C-C menos doblados.
   • Tensión angular proxima al propano.
     • Proviene de tension angular 109.5° vs 90°, y tensión estérica (Hidrogenos eclipsados)
   • No es plano - No planar
     • Para liberar tensión anular, conformación "envelope"
   • Uno de sus CH2 forma un ángulo de 25°.
     • disminuye el número de eclipsamientos, bajando su tensión angular.
   • Evisten 4 enlaces tensionados y 8 hidrogenos eclipsados.

4. CICLOPENTANO

   • Ángulos de enlace de 108°, muy aproximados a 109.5° de carbonos sp3.
   • No presenta una tensión importante.
   • Eclipsamientos
     • Presenta 10 entre hidrogenos.
       • Sus hidrogenos producen una tensión de 10 Kcal/mol.
     • Su forma de sobre hace que tenga pocos eclipsamientos y baja tensión anular.
   • Estructura: como un sobre.

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