Reacción de Sustitución Bimolecular (SN2)

Reacción de Sustitución Bimolecular (SN2)

1. Es un proceso de un paso en el que tanto el halogenuro de alquilo como el nucleófilo están implicados en el estado de transición. La ruptura del enlace del carbono y el grupo saliente es asistida por la formación de un enlace entre el carbono y el nucleófilo. En efecto, el nucleófilo “empuja” al grupo saliente fuera de su punto de unión con el carbono.

2. Mecanismo

   • El nucleófilo ataca al carbono desde el lado opuesto del enlace al grupo saliente.

3. Cinética

   • Los estudios cinéticos miden la velocidad de una reacción.
   • La velocidad de la sustitución nucleofílica depende del grupo saliente.
     • (I >Br >Cl >>F)
   • También dependa de la concentración del halogenuro de alquilo.

4. Bimolecular quiere decir que dos moléculas intervienen en el paso cuya cinética midieron, el nucleófilo y el halogenuro de alquilo.

5. La particularidad del mecanismo SN2 es que la reacción se lleva a cabo en una sola etapa sin productos intermediarios.

6. Diagrama energético

   • El diagrama energético muestra su mayor gasto durante la transición de los aniones, cuando el nucleófilo entra y el ion halógeno sale, pasando a un nivel más bajo de energía al final de la transición.

7. Factores que condicionan la reacción SN2

   • Estereoquímica
     • Las reacciones SN2 proceden con inversión de la configuración en el carbono que lleva al grupo saliente. El arreglo tetraédrico de los enlaces en el reactivo se convierte en un arreglo tetraédrico invertido en el producto.
   • Esteárica
     • Hay diferencias muy grandes en las velocidades a las que las diversas clases de halogenuros de alquilo, de metilo, primarios, secundarios o terciarios, experimentan la sustitución nucleofílica.
   • Nucleofilia
     • La fuerza nucleofílica, o carácter nucleofílico, es una medida de lo rápido que desplaza una base de Lewis a un grupo saliente de un sustrato adecuado.
   • Basicidad
     • La conexión entre basicidad y carácter nucleofílico se cumple cuando se comparan átomos en la misma fila de la tabla periódica. Por tanto, átomos más básicos serán mejores nucleófilos en la sustitución.

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