Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

Acidez e basicidade de compostos orgânicos.

1. Teoria de Arrhenius (1884) A teoria fala que substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas (ou íons) através de dissociação iônica ou ionização em solução. Ácido: Substância que se ioniza para produzir prótons (íons H+) quando dissolvida em água. Base: Substância que se ioniza para produzir íons hidróxido (íons OH- ) quando dissolvida em água.

2. Teoria de Bronsted-Lowry (1923) Foi teorizado que um ácido é uma espécie que tem tendência a perder/doar um próton e uma base é uma espécie que tem a tendência a aceitar um próton. A perda de H+ pelo ácido gera sua base conjugada. A protonação da base gera seu ácido conjugado. O par conjugado difere entre si pela presença ou ausência de um próton em sua estrutura. A reação é uma simples transferência de próton (um equilíbrio químico).

3. Teoria de Lewis (1923) A teoria de Lewis considera que um ácido é uma espécie que recebe elétrons e uma base é uma espécie que doa elétrons.

4. A definição de Lewis é mais geral e, leva em conta também ácidos não próticos, os chamados ácidos de Lewis. Por exemplo, o Boro no BH3, ou em outras espécies com três ligações, tem hibridização sp2. O orbital p não-híbrido (perpendicular) está vazio e pode receber um par de elétrons. São também exemplos de ácidos de Lewis: AlCl3, BF3, MgBr2, Hg(OAC)2, ZnCl2, SnCl4.

5. Bases de Lewis Moles: O átomo com o par de elétrons ou com a carga negativa é um átomo volumoso e/ou pouco eletronegativo. Ou ainda, possui uma nuvem eletrônica facilmente polarizável. Ligam-se preferencialmente a ácidos moles. Espécies orgânicas neutras são também consideradas espécies moles.

   • Bases de Lewis Duras: O átomo ou íon que contém o par de elétrons é, em geral, pequeno e altamente eletronegativo. Possuem nuvem eletrônica pouco polarizável e preferem ligar-se a ácidos duros.

6. Ácidos de Lewis moles: em geral são cátions grandes e pouco eletronegativos (Ag+ ou Hg2+). Espécies neutras (bromo, platina e paládio) também se comportam como ácidos moles. Ácidos de Lewis duros: em geral são cátions pequenos (H+, Li+, Mg2+), substâncias neutras contendo átomos com alto número de oxidação (SO3), cátions onde a carga positiva está em átomos duros (NO2+) ou Halogenetos de Al ou B (átomo pequeno e pouco polarizável).

7. O pH da solução também depende do ácido em questão Uma solução de ácido clorídrico tem pH menor do que uma solução com a mesma concentração de ácido acético: 0,1 Mol.L-1 HCl – pH = 1 0,1 Mol.L-1 CH3COOH – pH = 3,7 Isto ocorre por que o HCl é ácido mais forte e produz mais H3O+. Podemos dizer que o ácido clorídrico é ácido mais forte ou, que é mais ácido que o ácido acético