Hidrocarburos Aromáticos

Hidrocarburos Aromáticos

1. El termino aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el en cuanto a estructura y comportamiento químico.

2. El benceno C6H6 es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlaces dobles y sencillos alternados o con un círculo dibujado en el centro de un hexágono. Cada vértice representa un cárbono con un hidrógeno unido a él.

3. Los compuestos aromáticos tanto naturales como sinteticos tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antisépticos, anestésicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolina, colorantes, detergentes, plásticos y fibras sintéticas, analgésicos y otros fármacos.

4. Caracteristicas excepcionales del benceno:

   • 1. Estabilidad Inesperada
     • Es excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos.
   • longitudes de enlace carbono - carbono
     • Las mediciones físicas muestran que todas las longitudes carbono - carbono del benceno son idénticas y de longitud intermedia entre enlaces carbono - carbono y dobles normales.
   • Estructura del Bneceno - Resumen:
     • La formula Molecular es C6H6
     • Esta formando un anillo plano de sies miembros con una nube de seis electrónes pi que se traslapan arriba y abajo del anillo.
     • Los seis carbonos son equivalentes.
     • Todas las longitudes de enlace carbono - carbono son equivalentes y de longitus intermedia la de un enlace sencillo y uno doble.
     • Los seis hidrógenos son equivalentes.
     • Todos los carbónos son trigonales, con hibridación sp2 y tienen angulos de enlace de 120°.

5. Sustitución electrofílica aromática:

   • Es la reacción característica del benceno y sus derivados.
   • Son muy sencillas: un hidrógeno unido al un anillo bencénico se remplaza por otro grupo o átomo.
   • Sustitución electrofílica aromática: el mecanismo
     • Un hidrógeno del anillo bencénico se remplaza por otro grupo que se representa como E.
   • Halogenación
   • Alquilación y Acilación
   • Nitración
   • Sulfonación

6. Orientación de la Sustitución:

   • Efectos orientadores:
     • Orto (mucho)
     • Meta (rastros)
     • Para (mucho)
   • Sintesis:
     • Se debe conocer el orden para agregar los reactivos.
   • Teoría de los efectos orientadores.

7. Grupos Activantes y Desactivantes:

   • Grupo Activante:
     • Grupo que aumenta la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.
   • Grupo Desactivante:
     • Grupo que disminuye la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.

8. Oxidación de alquilbencenos