Aldehidos y Cetonas

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Aldehidos y Cetonas
  1. Aldehidos
    1. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
      1. Usos
        1. Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
        2. Sintesis
          1. Por oxidación de alcoholes primarios Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Por carbonilación. Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum) Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
          2. Propiedades Fisicas
            1. La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
            2. Propiedades Quimicas
              1. Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
            3. Cetonas
              1. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
                1. Usos
                  1. Básicamente sirven como solventes a nivel industrial: como disolventes en lacas, barnices, plásticos, caucho, etc. Las cetonas fluoradas se utilizan en extintores de incendios. Algunas cetonas como la metadona tienen propiedades analgésicas y se usa como sustituto de la morfina y en tratamiento de adicción a la heroína.
                  2. Sintesis
                    1. Por cambio de grupo funcional,Por unión de esqueletos de carbono,Por transposición, Por ruptura de esqueletos de carbono
                    2. Propiedades Fisicas
                      1. Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
                      2. Propiedades Quimicas
                        1. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
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