PROPIEDADES QUÍMICA DE ALDEHÍDOSY CETONAS

PROPIEDADES QUÍMICA DE ALDEHÍDOSY CETONAS

1. Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas. Para diferenciar estos compuestos, se utilizan pruebas cualitativas

   • Formación de fenilhidrazonas: La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoníaco, forma con los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
   • Reacciones de oxidación: Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.:
     • • Ensayo de Fehling El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B5 . Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.
     • • Ensayo de Benedict El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en medio alcalino. En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.
     • • Ensayo de Tollens El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación. Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.
     • • Detección de hidrógenos α (alfa) - Ensayo del haloformo Si la sustancia tiene una estructura con la configuración: CH3–CO-, o la puede generar cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo será positivo. En el ensayo del haloformo (CHX3) se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin embargo, se prefiere el último por ser un sólido amarillo y con olor característico.

2. Los aldehídos pertenecen al grupo funcional carbonilo, se caracterizan por presentar en su estructura química el grupo formilo (H-C=O; mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo unido a ambos lados a cadenas de carbono (R y R´)