Reacción de Sustitución Unimolecular (SN1)

Reacción de Sustitución Unimolecular (SN1)

1. Cinética

   • Su rapidez no de­pende de la concentración del nucleófilo. La rapidez sólo depende de la concen­tración del sustrato.

2. Mecanismo

   • El primer paso es una ionización lenta para formar un carbocatión. La segunda es un ataque rápido sobre el carbocatión por parte de un nucleófilo.

3. El término unimolecular significa que sólo hay una molécula involu­crada en el estado de transición del paso limitante de la rapidez.

4. El mecanismo SN1 es un proceso de múltiples pasos.

5. Diagrama energético

   • Consta de dos pasos con dos estados de transición y un catión intermediario.

6. Factores que condicionan la reacción SN1

   • Esteárica (sustrato)
     • Hay diferencias en las velocidades a las que las diversas clases de halogenuros de alquilo, de metilo, secundarios o terciarios, experimentan la sustitución nucleofílica.
   • El solvente
     • Su efecto en la reacción SN1 se debe a la estabilización o desestabilización del estado de transición.
   • Nucleofilia
     • El nucleófilo agregado no interviene en la reacción SN1.
   • Grupo saliente
     • La reacción SN1 hay un orden de reactividades porque el grupo saliente participa de forma directa en el paso limitante de velocidad.La reacción SN1 hay un orden de reactividades porque el grupo saliente participa de forma directa en el paso limitante de velocidad.
       • I>Br>Cl>H2O

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