Apuntes
Tema 2 Hidrocarburos, Química Orgánica
Contenido del apunte (19)
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Tema
2: Hidrocarburos
2.1. Clasificación:
2.1.1. Alifáticos y aromáticos, saturados e
insaturados, cícli-cos. Estado natural y usos. Petróleo, gas natural.
Los
hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos
en exclusiva por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden
clasificar en:
Hidrocarburos
de cadena abierta o cerrada.
Dentro
de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:
– Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos
que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces
de tipo simple.
Todos los alcanos responden a la
formula molecular general CnH2n+2, donde n es el número de átomos de
carbono.
A
los hidrocarburos saturados se les conoce como alcanos, si son acíclicos, o
como ciclo alcanos, si son cíclicos
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– Hidrocarburos insaturados → Alquenos, moléculas
formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y
alquinos, moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.
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Dentro
de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:
·
Hidrocarburos
alicíclicos,
que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como
cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y
cicloalquinos.
·
–Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos,
poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que
se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la
fórmula general: CnH2n.
Este
tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el prefijo
ciclo- delante del nombre.
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–Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su
estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de
enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras
moléculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula.
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–Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen
presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas
estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el
ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino más pequeño.
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·
Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son
moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.
Todos los hidrocarburos, excepto los
aromáticos, reciben también el nombre de hidrocarburos alifáticos.
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El término de hidrocarburos saturados o
insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a
la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más
hidrógenos, pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad
para ellos.
En cambio, los alquenos, alquinos,
cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden
añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones
de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.
Los alcanos se subdividen en dos tipos:
·
Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano),
CH3CH2CH2CH3 ( butano), etc.
·
Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados
por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados
grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.
Tanto los alquenos como los alquinos
pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificados.
Un grupo alquilo,
también conocido como radical alquilo, es una agrupación de átomos que proceden
de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo
contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace
covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por
–ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).
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El término de hidrocarburos saturados o
insaturados que se suele añadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a
la imposibilidad de dichas moléculas para añadir a su estructura más
hidrógenos, pues los átomos de carbono no tienen más enlaces en disponibilidad
para ellos.
En cambio, los alquenos, alquinos,
cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo múltiple, pueden
añadir más átomos de hidrógeno a su estructura molecular a través de reacciones
de adición, por lo cual se les denomina también como hidrocarburos insaturados.
Los alcanos se subdividen en dos tipos:
·
Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano),
CH3CH2CH2CH3 ( butano), etc.
·
Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados
por la sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados
grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.
Tanto los alquenos como los alquinos
pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificados.
Un grupo alquilo,
también conocido como radical alquilo, es una agrupación de átomos que proceden
de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo
contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un enlace
covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano, por
–ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).
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Nomenclatura de los alcanos
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Propiedades químicas
Los hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas, son poco
reactivos. No reaccionan con oxidantes ni con reductores, ni tampoco con ácidos
ni bases. Esta bajo reactividad se debe a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono,
C – C, carbono-hidrógeno, C – H.
Los alcanos
son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de
carbono y agua.
Las
reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación.
Combustión: Es la reacción más importante
de los alcanos. Todos los hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado
dióxido de carbono y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos
comiencen, hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran
energía de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que
liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:
ALCANO + O2 == CO2 + H2O + ENERGIA
2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O +
2,640 kj/mol.
Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.
Halogenación: Los hidrocarburos saturados
reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas
reacciones son de sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se
necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una
radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele
obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.
Pirólisis o craqueo. Los alcanos más pesados se
descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de
catalizadores.
En craqueo
es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros componentes del
petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor
se denomina pirólisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Craking.
Propiedades Físicas:
Los alcanos son no polares, ya que están formados sólo por carbono e hidrógeno.
Debido a esto son insolubles en agua, son excelentes disolventes de grasas y
algunas ceras. Y tienen puntos de
ebullición bajos.
Los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases,
pero a medida que el número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo
hace el número de pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de
enlaces C-C y C-H y así las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se
presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 16 átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar el
tamaño de
la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la densidad.
Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece al aumentar el peso
molecular. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.
1 a 4 C son gaseosos
5-16 C son liquidos
17 a mas son solidos
SÍNTESIS DE LOS ALCANOS
El método más común es la
hidrogenación catalítica de los alquenos
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REACCIÓN
Hidrogenación
catalitíca de alquenos (adición
sobre enlaces pi). Son más estables los alquenos con más grupos alquilo sobre
los c que forman el enlace pi.
Reacción
de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metálico
produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares).
Hidrólisis
de reactivos de Grignard: Para
convertir haluros de alquilo en alcanos.
Reducción
de Haluros de alquilo
Si
una molécula pierde O gana H, se ha reducido.
Deshidratación
de un alcohol(produce alqueno) y posterior
reducción con H2.
Reducción
de Wolf - Kishner. A partir de una
cetona estable en medio básico.
Síntesis
de Fischer - Tropsch:Licuefacción del
Carbón o conversión a alcanos liquídos.
Apartir
de sales de ácido orgánico.
a.Por electrólisis.Síntesis de kolbe.
b.Con cal sodada
Reacción
de reactivo de Grignard con haluro de alquilo.
Refinado
de los alcanos
Refinado del petróleo
La fuente más importante de alcanos es el gas natural y
el petróleo crudo.5 Los
alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y
procesados en muchos productos diferentes.
Pirólisis o Cracking
La
descomposición de una sustancia por la sola acción del calor, se
denomina pirólisis. La pirólisis de alcanos, consiste
simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de
hidrógeno. Produciéndose predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas
pequeñas.
CRACKING: Los
alcanos de seis o más carbonos se rompen por el calor; ésta reacción es muy
importante en la obtención de gasolina, a partir de los hidrocarburos del
petróleo.
También es
fuente de hidrocarburos el carbón. El metano se forma por descomposición de la
celulosa y recibe el nombre de gas de los pantanos. Mezclado con el aire es
explosivo y se llama gas grisú.
Índice de
octano u octanaje
Una
medida para saber la calidad que tiene una gasolina es el índice de octano.
El índice es una escala arbitraria en la cual se da índice cero al n-heptano, y un
índice cien al 2,2,4-trimetilpentano, también conocido como isooctano. Por
ejemplo, cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta será una mezcla
de hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98 % del isooctano y un 2%
del n-heptano.
Cuando
se combustionan gasolinas con índices de octanos elevados es mucho más eficaz,
por lo que es frecuente el uso de aditivos con alto índice de octanos, en
especial en el caso de la gasolina sin plomo, como por ejemplo, en el caso de
los derivados oxigenados como el metilterbutiléter o el metanol, los cuales
tienen un octanaje de 115 y 105 respectivamente.
En
otras palabras podemos decir que el índice de octano es una medición de la
resistencia que tiene un combustible, tomando como referencia una mezcla de dos
combustibles, siendo uno de ellos poco detonante, aquel con índice 100, y otro
muy detonante, el que recibe el índice 0.
El
butano por ejemplo, tiene un octanaje de índice 90, mientras que la gasolina
súper costa de un índice 95, y el alcohol metílico uno de 120. A mayor índice
de octano, menor será el poder de detonación que posee éste, siendo lo que
generalmente se busca para los motores de explosión, donde lo que nos interesa
es lo que se conoce como deflagración del combustible y no la capacidad de
detonación.
2.3. Alquenos:
2.3.1. Nomenclatura. Rotación restringida
alrededor del doble enlace carbono-carbono. Isomería geométrica cis y trans, E
y Z. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Sín-tesis.
Nomenclatura.
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Rotación
restringida alrededor del doble enlace carbono-carbono
Los
dobles enlaces carbono-carbono presentan algunas características especiales muy
diferentes a la de los enlaces sencillos. Por ejemplo, cada átomo de carbono de
un doble enlace está unido a solo tres átomos (en vez de cuatro átomos, como es
el caso del carbono tetraédrico). Se dice que estos carbonos son trigonales.
Además los dos átomos de carbono del doble enlace y los cuatro átomos que están
unidos a ellos, forman un solo plano.
Aunque
existe rotación libre alrededor de los enlaces sencillos, la rotación en torno a los
dobles enlaces está restringida. Los
carbonos unidos por doble enlace, con dos hidrógenos cada uno, no tienen
movimiento de rotación con respecto al otro, los dobles enlace carbono-carbono
son más cortos que los enlaces sencillos carbono-carbono.
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Isomería
geométrica cis y trans, E y Z
Debido a que la rotación de
dobles enlaces carbono-carbono está restringida, en algunos alquenos
sustituidos es posible la isomería cis-trans
(isomería geométrica). Por ejemplo, el 1,2-dicloroeteno se presenta en dos
formas diferentes:
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Los prefijos cis- (del latín; a este lado) y el trans-
(del latín: al otro lado) indican que los grupos metilos se encuentran al mismo
lado o en lados opuestos de la molécula, respectivamente. Los prefijos cis y
trans son adecuados para etilenos disustituidos y algunos trisustituidos, pero
cuando los sustituyentes son más grandes y con más atomos de carbono se emplean
la letra Z para indicar al mismo lado y la letra E para indicar lados opuestos
(del alemán Zusammen, "juntos" y entgegen "opuetos").
La nomenclatura E, Z se
usa cuando los grupos funcionales unidos a los atomos de carbono del doble
enlace no son iguales, a diferencia del caso de cis y Trans
Propiedades
físicas
•Los primeros tres compuestos, eteno
(etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
•Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico
concentrado y en solventes no polares.
•Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.
•El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos son más reactivos que los
alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas,
como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de
polimerización, muy importantes industrialmente.
1- REACCIONES DE DOBLE ENLACE ADICION DE HALOGENOS ADICION DE HIDRACIDOS
HIDROGENACION DEL DOBLE ENLACE Se realiza con hidrógeno gaseoso y en presencia
de un catalizador adecuado, (Níquel si la presión es alta y Platino o Paladio a
presiones ordinarias). OXIDACION DEL DOBLE ENLACE Es una reacción muy utilizada
para conocer la posición del doble enlace. los agentes oxidantes mas el ozono y
el pregmatano potásico en medio acido.
los alquenos terminales dan el acido con un carbono menos y CO2. los dobles
enlaces internos dan dos cetonas ( o una cetona y un aldehído)
Síntesis de los alquenos
Eliminación bimolecular (E2)
Los
alquenos se obtienen a partir de haloalcanos mediante procesos de eliminación
bimolecular (E2) utilizando bases fuertes.
Alquenos Hofmann y Saytzev
El empleo
de bases voluminosas produce los alquenos menos sustituidos (regla de Hofmann).
Las bases pequeñas generan los alquenos más internos, debido a su mayor
estabilidad (regla de Saytzev)
Estereoespecificidad de la E2
La E2 es
una reacción ANTI, el grupo saliente y el hidrógeno que sustrae la base deben
estar colocados a lados opuestos. Esta característica hace que la reacción sea
estereoselectiva pudiendo llegar incluso a estereoespecífica.
Alquenos a partir de alcoholes
Los
alquenos se obtienen por calentamiento con ácido sulfúrico de alcoholes.
Deshidratación de alcoholes
primarios
Los
alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2 a temperaturas de 180ºC.
Deshidratación de alcoholes
secundarios y terciarios
Los
alcoholes secundarios y terciarios siguen mecanismos de tipo E1 y requieren
condiciones más suaves.
2.4. Dienos:
2.4.1. Conjugados, acumulados y aislados.
Polimerización, caucho natural. Polienos naturales.
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen
esencialmente las mismas propiedades que los alquenos.
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Propiedades físicas
Los dienos aislados no tienen propiedades de
enlace diferentes de los alquenos. Los dienos acumulados y conjugados sí tienen
propiedades especiales.
1-.Dienos acumulados (alenos)
El carbono central de los dienos acumulados
(alenos) se encuentra en hibridación sp.
Los alenos pueden ser quirales: Aunque los
alenos no poseen ningún estereocentro, los que tienen dos sutituyentes
distintos en los extremos tienen un eje quiral que ocasiona que objeto e imagen
no sean superponibles. Por tanto el 2,3-pentadieno tiene dos estructuras
enantioméricas.
Para determinar la configuración de un aleno
se numeran los sustituyentes, primero los del carbono de delante y despues los
de detrás, siguiendo las reglas de prelación habituales. Se dibuja un tetraedro
tal y como se muestra en la figura, se sitúa el sustituyente de menor prelación
hacia atrás y se observa el sentido de giro necesario para ir de 1 á 2 y á 3.
2-. Dienos conjugados
El enlace central de los dienos conjugados
tienen un carácter doble parcial. La longitud del enlace central es intermedia
entre la de uno simple y uno doble.
El solapamiento lateral de los cuatro
orbitales atómicos p produce cuatro orbitales moleculares.
El orbital p1 deslocaliza la densidad electrónica a lo largo de los cuatro átomos implicados en un dieno conjugado.
Esto explica el carácter doble parcial del
enlace central.La pequeña contribución de las formas resonantes con separación
de cargas también explican que el enlace central tenga un pequeño carácter
doble.
·
Ejemplo de propiedades físicas de dienos.
El 1,3 – butadieno o divinilo es un gas
fácilmente licuable (a – 5°C).
El – 2 – metil – 1,3 – butadieno, o isopreno
es un líquido de fácil ebullición.
Polimerizacion
La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos, monómeros (compuestos de bajo peso
molecular) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran
peso, llamada polímero, o bien una cadena lineal o una macromolécula tridimensional.
Se produce la polimerización a través
de una gran variedad de mecanismos de reacción que varían en complejidad debido
a los grupos funcionales presentes en
losmonómeros1 y sus efectos estéricos (si
tienen cadenas laterales voluminosas o son monómeros con restricción de
rotación... pueden afectar a la polimerización). En la polimerización más
sencilla, con alquenos, que son
relativamente estables debido al enlace entre los átomos de carbono,
los polímeros se forman a través de reacciones radicalarias; por el contrario,
reacciones más complejas, como las que implican la sustitución en el grupo
carbonilo, requieren síntesis más complejas debido a la manera en que
reaccionan las moléculas por condensación.
Existen muchos tipos de
polimerización y varios sistemas para categorizarlos. Las categorías
principales son:
1. Polimerización
por adición y condensación.
2. Polimerización de
crecimiento en cadena y en etapas.
caucho
natural
El caucho es
un polímero elástico, cis-1,4-polisopreno,
polímero del isopreno o 2-metilbutadieno. C5H8 que surge como
una emulsión lechosa (conocida como látex) en la savia de varias plantas, pero
que también puede ser producido sintéticamente. La principal fuente comercial
de látex son las euforbiáceas, del género Hevea, como Hevea
brasiliensis. Otras
plantas que contienen látex son el ficus euphorkingdom heartsbias y el diente de león común. Se obtiene caucho de
otras especies como Urceola elastica de Asia y la Funtumia elastica de África
occidental. También
se obtiene a partir del látex de Castilla elástica, del Kalule patenium argentatum y de
la Gutta-percha palaquium gutta.
Hay que notar que algunas de estas especies como la gutta percha son isómeros trans que tienen la misma formulación
química, es el mismo producto pero con isomeria diferente.
Estas no han sido la fuente principal del caucho, aunque durante la Segunda
Guerra Mundial, hubo
tentativas para usar tales fuentes, antes de que el caucho natural fuera
suplantado por el desarrollo del caucho
sintético.
Polienos
naturales
POLIENOS
NATURALES
Un polieno
es un compuesto orgánico poli insaturado que tiene más de dos enlaces dobles
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Existen polienos conjugados muy importantes en la naturaleza
como:
- El Caroteno.- precursor de la Vitamina A, da el color naranja a las
zanahorias.
- Cis-Retinal.- compuesto implicado en el proceso de la visión.
Algunos productos naturales esenciales para la vida, como el colesterol, o
engeneral, los terpenos, se
cree se producen por polimerización biológicamente controlada de sistemas
poliénicos.
Los polienos más comunes que se encuentran en la naturaleza son las vitaminas
liposolubles, entre las
cuales se encuentran las vitaminas A, D, E y K, las cuales deben ser consumidas
en cantidades
adecuadas, pues presentan toxicidad en grandes cantidades.
Otros polienos que se pueden encontrar en forma natural, son los aceites o
ácidos grasos
poliinsaturados, entre los más conocidos el omega 3, 6 y 9. Se incluyen también
los poli terpenos y
otras sustancias muy conocidas como los estrógenos y las hormonas.
2.5. Alquinos:
2.5.1. Nomenclatura. Propiedades físicas
.Propiedades químicas. Acidez de los alquinos terminales. Síntesis.
Los alquinos
son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2...
Nomenclatura
Para que den nombre a los
hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del
triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3.
Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3,
hept-2-ino.
4.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di,
tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al
doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los
sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de
la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl;
2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CHCH etino(acetileno) CH3–CCH propino CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo CH3–CC- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
Propiedades físicas
1) Son insolubles en agua, pero
bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y
sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número
de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son
gases; los demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los
acetilenos completen la regla del cuarteto.
propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son
las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Acidez de los alquinos terminales
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Sintesis de
Alquinos
Alquinos a partir de
dihaloalcanos vecinales
Los
dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2, en presencia de
amiduro, para dar alquenos halogenados que vuelven a eliminar en una segunda
etapa para generar alquinos.
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Alquinos a partir de
diahaloalcanos geminales
También se
pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales mediante una doble
eliminación con amiduro en amoniaco líquido.
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Alquinos a partir de alquenos
Los
alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una
doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido los transforma en
alquinos.
Información
- Descripción
- Apunte sobre Tema 2 Hidrocarburos, Química Orgánica , creado por Emilio Mota el 25/05/2016.
- Creado por
- Emilio Mota · may 2016
- Actualizado
- 4 nov 2016
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