Fichas
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fichas del conjunto (30)
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- 2Características ácidos carboxílicosSolubilidad
Debido a la presencia del oxígeno y el grupo hidroxilo, los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno que favorecen su solubilidad en agua.
- 3Características ácidos carboxílicosPunto de ebullición
Estos compuestos poseen puntos de ebullición elevados como consecuencia de los dos puentes de hidrógeno que puede formar el grupo carboxilo. - 4Características ácidos carboxílicosPunto de fusión
Esta propiedad varía según el número de carbonos de la molécula, siendo más elevados los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos de uno y dos carbonos en comparación con los de tres, cuatro y cinco carbonos. A partir de los ácidos carboxílicos con seis carbonos, el punto de fusión se eleva de forma irregular. - 5Nomenclatura de los ácidos carboxílicosDe acuerdo a la normatividad IUPAC, si el ácido carboxílico no posee sustituyentes, para nombrarlo se antepone la palabra ácido y se reemplaza la terminación ano del alcano con igual longitud de cadena (igual número de carbonos en su estructura) por el sufijo óico.
- 6Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
- 7Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
- 8Nomenclatura de los ácidos carboxílicosSi el grupo alquilo (R) del ácido carboxílico es un ciclo, éste se toma como cadena principal y para nombrar el compuesto se antepone la palabra ácido y la terminación carboxílico.
- 9Acidez de los ácidos carboxílicosse comportan como ácidos débiles debido a que el hidrógeno del hidroxilo se puede disociar con facilidad por las cargas parciales generadas entre los átomos de hidrógeno y oxígeno del grupo funcional (-COOH).
- 10Síntesis de ácidos carboxílicosA continuación se muestran algunas reacciones para sintetizar ácidos carboxílicos.
- 11Oxidación de alcoholes primariosoxidación para obtener ácidos carboxílicos también tiene lugar si se emplean como reactivos alcoholes primarios, empleando como agente oxidante permanganato de potasio o dicromato de sodio.
- 12Oxidación de alquenospaso 1
El doble enlace de los compuestos alquenos se rompe para producir ácidos carboxílicos cuando se oxidan con permanganato de potasio o dicromato de sodio en medio ácido.
- 13Oxidación de alquenospaso 2
Si los carbonos del doble enlace del alqueno tienen hidrógenos, se obtienen dos ácidos carboxílicos. Si uno de estos carbonos no tiene hidrógenos, se obtiene una cetona y un ácido carboxílico. - 14Oxidación de alquenospaso 3
Cuando el doble enlace se encuentra en un carbono terminal se obtiene ácido carboxílico y dióxido de carbono. - 15Síntesis a partir de un reactivo de GrignardEtapa 1
Formación de una sal de ácido carboxílico: reacción del reactivo de Grignard con dióxido de carbono.
- 16Síntesis a partir de un reactivo de GrignardEtapa 2 Hidrólisis ácida: la sal obtenida en la etapa anterior reacciona con agua en medio ácido para obtener el ácido carboxílico.
El reactivo de Grignard se obtiene cuando reacciona un haloalcano con magnesio en medio éter.
- 17Hidrólisis de nitrilos1. Obtención del compuesto nitrilo: mediante la reacción de un haloalcano primario o secundario con cianuro de sodio.
- 18Hidrólisis de nitrilosHidrólisis ácida del compuesto nitrilo para producir el ácido carboxílico correspondiente.
- 19Formación de haluros de ácidoLos ácidos carboxílicos reaccionan con tribromuro de fósforo (PBr₃) o cloruro de tionilo (SOCl₂) para producir haluros de ácido.
- 20—Por ejemplo, a partir del ácido etanóico [1] se obtiene el bromuro de etanoílo [2].
- 21Formación de anhídridosLa reacción ocurre entre dos moléculas de ácido monocarboxílico o entre los dos grupos carboxilo de un ácido dicarboxílico (como se ve en el ejemplo).
Los anhídridos se obtienen cuando los ácidos carboxílicos pierden el equivalente a una molécula de agua, debido a calentamientos fuertes o tiempos de reacción prolongados.
- 22EsterificaciónEsta reacción tiene gran importancia a nivel biológico y se da cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en medios ácidos, formando ésteres y agua.
- 23Formación de lactonasLas lactonas son ésteres cíclicos. Se obtienen cuando reacciona un ácido carboxílico que contenga un grupo hidroxilo en el carbono terminal, con ácido sulfúrico.
- 24Formación de amidasLas amidas primarias (como la que se presenta en la imagen) se producen por la reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco a altas temperaturas.
- 25Formación de lactamasLas lactamas son amidas cíclicas. Para obtenerlas se calienta un ácido carboxílico que contenga en su estructura un grupo amino terminal (en un carbono extremo de la estructura).
- 26Reacción con compuestos organometálicosEsta reacción es útil para obtener cetonas.
Reaccionan ácidos carboxílicos con dos equivalentes de un compuesto alquilo de litio en medio éter, seguido de una hidrólisis ácida.
- 27Reducción a alcoholesLos alcoholes se obtienen cuando reaccionan ácidos carboxílicos con hidruros de aluminio y litio en medio éter, seguido de una hidrólisis ácida.
- 28Reacción de Hell - Volhard - ZelinskyMediante esta reacción se halogena el carbono α (carbono vecino al grupo carboxilo) del ácido, cuando se trata con Br₂ y tribromuro de fósforo como catalizador.
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Información
- Descripción
- En el grupo funcional ácido carboxílico uno de los carbonos terminales está enlazado a un oxígeno y a un grupo hidroxilo (-OH), adquiriendo como fórmula general R-COOH (R es cualquier cadena hidrocarbonada).
- Creado por
- MELANY JOHANA ZAMARA CAICEDO HERNANDEZ
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