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Description
Flashcards by MELANY JOHANA ZAMARA CAICEDO HERNANDEZ, updated more than 1 year ago
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Created by MELANY JOHANA ZAMARA CAICEDO HERNANDEZ
over 2 years ago
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| Question | Answer |
| Características ácidos carboxílicos | Solubilidad Debido a la presencia del oxígeno y el grupo hidroxilo, los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno que favorecen su solubilidad en agua. |
| Características ácidos carboxílicos | Punto de ebullición Estos compuestos poseen puntos de ebullición elevados como consecuencia de los dos puentes de hidrógeno que puede formar el grupo carboxilo. |
| Características ácidos carboxílicos | Punto de fusión Esta propiedad varía según el número de carbonos de la molécula, siendo más elevados los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos de uno y dos carbonos en comparación con los de tres, cuatro y cinco carbonos. A partir de los ácidos carboxílicos con seis carbonos, el punto de fusión se eleva de forma irregular. |
| Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | De acuerdo a la normatividad IUPAC, si el ácido carboxílico no posee sustituyentes, para nombrarlo se antepone la palabra ácido y se reemplaza la terminación ano del alcano con igual longitud de cadena (igual número de carbonos en su estructura) por el sufijo óico. |
| Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | |
| Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | |
| Nomenclatura de los ácidos carboxílicos | Si el grupo alquilo (R) del ácido carboxílico es un ciclo, éste se toma como cadena principal y para nombrar el compuesto se antepone la palabra ácido y la terminación carboxílico. |
| Acidez de los ácidos carboxílicos | se comportan como ácidos débiles debido a que el hidrógeno del hidroxilo se puede disociar con facilidad por las cargas parciales generadas entre los átomos de hidrógeno y oxígeno del grupo funcional (-COOH). |
| Síntesis de ácidos carboxílicos | A continuación se muestran algunas reacciones para sintetizar ácidos carboxílicos. |
| Oxidación de alcoholes primarios | oxidación para obtener ácidos carboxílicos también tiene lugar si se emplean como reactivos alcoholes primarios, empleando como agente oxidante permanganato de potasio o dicromato de sodio. |
| Oxidación de alquenos | paso 1 El doble enlace de los compuestos alquenos se rompe para producir ácidos carboxílicos cuando se oxidan con permanganato de potasio o dicromato de sodio en medio ácido. |
| Oxidación de alquenos | paso 2 Si los carbonos del doble enlace del alqueno tienen hidrógenos, se obtienen dos ácidos carboxílicos. Si uno de estos carbonos no tiene hidrógenos, se obtiene una cetona y un ácido carboxílico. |
| Oxidación de alquenos | paso 3 Cuando el doble enlace se encuentra en un carbono terminal se obtiene ácido carboxílico y dióxido de carbono. |
| Síntesis a partir de un reactivo de Grignard | Etapa 1 Formación de una sal de ácido carboxílico: reacción del reactivo de Grignard con dióxido de carbono. |
| Síntesis a partir de un reactivo de Grignard | Etapa 2 Hidrólisis ácida: la sal obtenida en la etapa anterior reacciona con agua en medio ácido para obtener el ácido carboxílico. El reactivo de Grignard se obtiene cuando reacciona un haloalcano con magnesio en medio éter. |
| Hidrólisis de nitrilos | 1. Obtención del compuesto nitrilo: mediante la reacción de un haloalcano primario o secundario con cianuro de sodio. |
| Hidrólisis de nitrilos | Hidrólisis ácida del compuesto nitrilo para producir el ácido carboxílico correspondiente. |
| Formación de haluros de ácido | Los ácidos carboxílicos reaccionan con tribromuro de fósforo (PBr₃) o cloruro de tionilo (SOCl₂) para producir haluros de ácido. |
| Por ejemplo, a partir del ácido etanóico [1] se obtiene el bromuro de etanoílo [2]. | |
| Formación de anhídridos | La reacción ocurre entre dos moléculas de ácido monocarboxílico o entre los dos grupos carboxilo de un ácido dicarboxílico (como se ve en el ejemplo). Los anhídridos se obtienen cuando los ácidos carboxílicos pierden el equivalente a una molécula de agua, debido a calentamientos fuertes o tiempos de reacción prolongados. |
| Esterificación | Esta reacción tiene gran importancia a nivel biológico y se da cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en medios ácidos, formando ésteres y agua. |
| Formación de lactonas | Las lactonas son ésteres cíclicos. Se obtienen cuando reacciona un ácido carboxílico que contenga un grupo hidroxilo en el carbono terminal, con ácido sulfúrico. |
| Formación de amidas | Las amidas primarias (como la que se presenta en la imagen) se producen por la reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco a altas temperaturas. |
| Formación de lactamas | Las lactamas son amidas cíclicas. Para obtenerlas se calienta un ácido carboxílico que contenga en su estructura un grupo amino terminal (en un carbono extremo de la estructura). |
| Reacción con compuestos organometálicos | Esta reacción es útil para obtener cetonas. Reaccionan ácidos carboxílicos con dos equivalentes de un compuesto alquilo de litio en medio éter, seguido de una hidrólisis ácida. |
| Reducción a alcoholes | Los alcoholes se obtienen cuando reaccionan ácidos carboxílicos con hidruros de aluminio y litio en medio éter, seguido de una hidrólisis ácida. |
| Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky | Mediante esta reacción se halogena el carbono α (carbono vecino al grupo carboxilo) del ácido, cuando se trata con Br₂ y tribromuro de fósforo como catalizador. |
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