La primera estructura para el
benceno fue propuesta por el
químico alemán Friedrich August
Kekulé von Stradonitz (1829-1896)
en 1865
La remarcable estabilidad del benceno
se puede explicar si se admite la
deslocalización de la densidad
electrónica asociada a los orbitales p.
Reacciones a partír del
benceno
Alquinación
Alquilación del benceno con alquenos: Si un
alqueno entra en contacto con el benceno,
en presencia de un catalizador de tipo ácido,
se producirá una alquilación.
Alquilación del Benceno por
alcoholes: El tert- butilbenceno es
el producto de una reacción entre
el alcohol tert-butílico y el benceno
(con el ácido sulfúrico presente).
Nitración: en ellas un grupo atacante
electrofilo (que busca altas
densidades de densidad electronica)
sustituye a un hidrogeno de la cadena.
Sulfonación se produce cuando el benceno se
trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3)
para formar otros compuestos, tratándose de
una reacción de tipo reversible.
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H + H2O
La halogenación es cuando el cloro
como el bromo, producen derivados
mediante sustitución de hidrógenos del
benceno.
Se ven favorecidas por temperaturas
bajas, en presencia de un catalizador.
Acilación
Friedel: El benceno se hace reaccionar con
haluros de alquilo, en presencia de un
catalizador(generalmente de Lewis), formando
compuestos homólogos.
La especial estructura electrónica del
benceno no sólo comporta una elevada
estabilidad termodinámica sino también
una particular reactividad química.
El benceno
Hidrocarburo líquido a
temperatura ordinaria,
incoloro, tóxico e
inflamable obtenido de
la destilación del
alquitrán de hulla; se
emplea en la fabricación
de plásticos, explosivos,
colorantes, etc.
Anillos condesados
Los anillos fusionados son
aquellos que comparten dos
átomos de carbono y un enlace
entre ellos. Los compuestos
formados por dos o más anillos
de benceno fusionados se
denominan hidrocarburos
aromáticos polinucleares.