Acidez e basicidade de compostos orgânicos

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Acidez e basicidade de compostos orgânicos
      1. Basicidade
        1. Somente aminas
          1. Aminas são básicas pois o par de elétrons não ligantes do nitrogênio pode ser doado (quanto mais disponível o par não ligante estiver, mais básica será a amina).
            1. Ao adicionar um substituinte I⁺ a basicidade aumenta
              1. Ordem de basicidade: amina aromática < amina terciária < amina primária < amina secundária
            2. Impedimento estérico: Grupos que atrapalham a aproximação de qualquer espécie que tente utilizar o par de elétrons não ligantes do nitrogênio.
              1. Ao adicionar anéis aromáticos às aminas sua basicidade diminui pois ele "puxa" os elétrons do nitrogênio, podendo também ocorreu o impedimento estérico.
              2. Acidez
                1. Está relacionada à facilidade com que o hidrogênio ligado ao oxigênio é liberado.
                  1. Quanto menor a densidade eletrônica na ligação O-H, mais fácil de o hidrogênio ser liberado.
                  2. Os substituintes I⁻ tornam os compostos mais ácidos / Os substituintes I⁺ tornam os compostos menos ácidos / Quanto maior a cadeia carbônica aromática, maior a acidez / Quanto maior a cadeia carbônica alifática, menos a acidez / Quanto maior o número de ramificações, menor a acidez
                    1. Ordem geral de acidez: ácido carboxílico > fenol > álcool
                      1. Efeito mesomérico: Faz com que a carga negativa do ânion fique mudando de oxigênio.
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