COLORANTES

3. COLORANTES SINTÉTICOS
1. A partir del siglo 19, los químicos revalorizaron el alquitrán de hulla, que se convirtió en la materia prima de la industria de colorantes sintéticos.
  1. La química orgánica estructural permitió determinar la estructura de las moléculas, estimaron su reactividad y síntesis racionales a precios accesibles.
2. CLASIFICACIÓN POR SU ESTRUCTURA
  1. TRFENILMETANOS
    1. Son hidroxi- o amino- derivados del trifenilmetano. Su intenso color se debe a la resonancia de los iones trifenilcarbonios disimétricos.
    2. Los colorantes de esta clase más importantes son: verde malaquita, fucsia, violeta cristal, fluoresceína, fenolftaleína.
      1. Verde malaquita
        Se obtiene calentado el benzaldehído con dimetilanilina, empleando HCl o ZnCl2 a 100 °C. En presencia de ácidos fuertes y con pérdida de agua se convierte el carbinol en una forma quinoidea, una sal intensa coloreada.
      2. Fenolftaleína
        Se obtiene tratando al anhídrido ftálico con fenol en presencia de ácido sulfúrico a 160°C durante 2-3 min. La lactosa obtenida se abre en presencia de bases y se transforma en un compuestos de color fucsia.
  2. NITRADOS
    1. Son derivados o mono- o polinitrados del benceno o naftaleno, con algún grupo fenólico o amino.
      1. Contiene el cromóforo -NO2
    2. -Son colorantes ácidos, de los cuales se preparan sales sódicas o amónicas.
      1. Entre los más importantes: ácido pícrico, amarillo naftol S, amarrillo de martius.
    3. -Tiñen directamente lana y seda, dan color poco sólido.
  3. QUINOIDES
    1. Son colorantes derivados hidroxi- o amino antraquinonas. El color que proporciona depende del mordiente empleado.
    2. Los compuestos amino antraquinonas simples o derivados se conocen como colorantes dispersos (poca solubilidad)
      1. -Teñir acetato de celulosa, nylon, polyester.
  4. INDIGOIDES
    1. Colorante más antiguo, se extraía de un arbusto originario de África como glucosídico, y por hidrólisis resulta glucosa e indoxilo y éste por oxidación daba el colorante índigo.
    2. En el laboratorio se obtiene a partir de la anilina con ácido monocloroacético.
  5. AZOCOLORANTES
    1. Contiene el cromóforo azo R-N=N-R' y entre los auxócromo se encuentran básicos como el -NH2, -N(CH3)2 o ácidos como el -OH.
    2. Son muy estables a la luz y al lavado. La mayoría de estos colorantes son ácidos sulfónicos o sus sales.
    3. SÍNTESIS
      1. 1. Por diazoación de una amina aromática primaria con un sustituyente que extrae electrones del sistema aromático.
      2. 2. Por copulación de la amina aromática diazoada con un benceno sustituido con un grupo aceptor de electrones.
        En la serie del benceno, la copulación se realiza en la posición para respecto al -OH o al NMe2, o en la posición orto, si la para esta ocupada. Si están ocupadas las dos posiciones, no hay copulación.
3. CLASIFICACIÓN POR SU USO
  1. Para que se pueda efectuar el teñido, se requiere afinidad entre el colorante y la superficie.
  2. En el caso de las fibras sintéticas como el polipropileno y otras hidrocarbonadas resulta difícil teñir debido a los grupos polares amino y carbonilo que puedan interactuar con las moléculas del colorante.
  3. La coloración como orlón, nylon, dacrón se logra mediante la incorporación de complejos metal-colorante (mordiente).
4. TEÑIDO
1. COLORANTE DIRECTO
  1. Se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente (colorante sustantivo o directo)
  2. Se tiñe por este proceso las fibras polipeptídicas con colorantes del tipo amino o fuertemente ácidos.
2. COLORANTE MORDIENTE
  1. Es aquel que se hace insoluble sobre el tejido, por formación de un complejo o quelato con un ion metálico llamado mordiente.
  2. Se forma un complejo colorante-mordiente-tela insoluble que mejora el teñido.
  3. Resistencia a la luz y el lavado.
3. COLORANTE A LA TINA
  1. Para realizar este teñido se reduce el índigo, se prepara una solución y se introduce el tejido, luego se saca y se lo pone a secar al ambiente.
  2. La reducción se hacía antiguamente por fermentación en grandes cubas y por ello se llaman colorantes a la cuba o tina.
4. COLORANTES AZOICOS-POR DESARROLLO
  1. Cuando un colorante azo, se forma sobre la superficie de la fibra, el proceso se conoce como teñido por desarrollo o impregnado.
  2. -Primero se impregna el tejido con un compuesto aromático activado hacia la sustitución electrofílica y luego se trata con una sal diazonio para formar el colorante,
  3. Este tipo de teñido es adecuado para el estampado de tejidos, dando colores muy firmes.
5. INDICADORES
1. -Compuestos orgánicos coloreados, que cambian reversiblemente de color con las variaciones de pH.
2. -No necesitan afinidad por las fibras a deferencia de los colorantes, pero necesitan la intensidad de color al menos en una de las formas químicas del indicador.
3. -Pueden ser de varias clases, entre ellos los trifenilmetanos ásicos, las ftaleínas, los nitro y azocompuestos.
  1. -Fenolftaleína cambia su color en la parte alcalina, siendo bajo los 8.2 y fucsia a un pH de 10.En soluciones fuertes alcalinas se vuelve incolora.
  2. -El anaranjado de metilo es rojo en medio ácido de pH inferior a 3. y amarillo en soluciones de pH mayores a 4.4
4. -El principio utilizado por los indicadores de pH es una diferencia entre el mesomerismo de la forma ácida o básica de un indicador y sus sales
6. BLANQUEADORES ÓPTICOS
1. Son compuestos fluorescentes.
2. La fluorescencia es la capacidad de un compuesto de absorber luz de alta energía (UV) y emitirla en transiciones cortas de energía más baja en la región del espectro visible.
3. Las características de los blanqueadores son: ser incoloro y emitir luz azul. Contrarresta la absorción azul (amarrilleo) de las telas a causa de la suceciedad y de la descomposición de ciertos componentes de la tela.
4. Un blanqueador óptico típico es el Blankophor R, el cual no se encuentra en un sistema conjugado largo, lo que hace que no absorba luz en la región visible.
5. Pero en la presencia de dos sistemas de difenilurea y un sistema central de estilbeno hace que absorba en la región UV, emitiendo luz en la región visible en el extremo azul del espectro.

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