Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo.
Su fórmula genérica es CnH2n
Nomenclatura
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de
carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se
nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.
Propiedades físicas
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.
Esta tensión es a su vez de dos tipos:
Tensión de anillo torsional o de
solapamiento
Tensión de ángulo de enlace o
angular
Propiedades químicas
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena
abierta. Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano: El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el
ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano
con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión
del anillo
Ciclobutano: Artículo principal: Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple,
formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono, la
molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular
Ciclohexano: Probablemente el cicloalcano más
importante es el ciclohexano. Se puede obtener por
hidrogenación del benceno.
Cicloalcanos de ciclo grande[editar] Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a
partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH
(Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y
luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así
generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.