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Description
Mind Map by migueljara10b201, updated more than 1 year ago
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Created by migueljara10b201
almost 12 years ago
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Cicloalcanos
- Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por
átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n.
Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los
compuestos policíclicos.
- Propiedades fisicas
- Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión
de anillo torsional o de solapamiento. Tensión de ángulo de enlace o angular. El ángulo de los orbitales sp3 se
desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad
es similar a la de los alquenos.
- Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos: Tensión
de anillo torsional o de solapamiento. Tensión de ángulo de enlace o angular. El ángulo de los orbitales sp3 se
desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad
es similar a la de los alquenos.
- Propiedades quimicas
- Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi
equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual
al del agua.
- Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi
equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual
al del agua.
- Se componen por:
- Se encuentran en:
- Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de
hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un
esqueleto policíclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
- Algunos cicloalcanos son:
- Ciclopropano
- El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz
intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a
la elevada tensión del anillo.
- El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz
intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a
la elevada tensión del anillo.
- Ciclobutano
- El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano. Tiene enlaces en posición
alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo
ligeramente plegado, la molécula no es plana.
- El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano. Tiene enlaces en posición
alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo
ligeramente plegado, la molécula no es plana.
- Ciclopentano
- Está formado por cinco átomos de carbono. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la
tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que
la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo
cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol
- Está formado por cinco átomos de carbono. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la
tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que
la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo
cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol
- Ciclohexano
- Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los
átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La
forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.
- Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los
átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La
forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.
- Cicloalcanos de ciclo grande
- Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos
dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza
los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo.
La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
- Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos
dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza
los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo.
La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
- Ciclopropano
- Algunos cicloalcanos son:
- Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de
hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un
esqueleto policíclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.
- Propiedades fisicas
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