ALQUINOS

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Vamos a aprender los métodos de preparación y reacciones de alquinos.
yei Fuu
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ALQUINOS
  1. Reacciones
    1. Adición
      1. Aumento de Cadenas con NaOH sobre CH₃Br
        1. Esta reacción implica el uso de bromuro de metilo (CH₃Br) y la base NaOH para aumentar un carbono en la cadena.
        2. Aumento de Cadenas con Na sobre CH₃CH₂Cl
          1. La reacción de cloruro de etilo (CH₃CH₂Cl) con sodio metálico (Na) resulta en la formación de un nuevo alquino.
          2. Halogenación
            1. Se añade Cl₂ o Br₂ a un alquino para obtener un alqueno dihalogenado (cuando se usa una molécula de halógeno) o un compuesto tetrahalogenado (con exceso de halógeno).
            2. Adición de Agua (Hidratación)
              1. Se añade H₂O a un alquino en presencia de ácido y mercurio como catalizadores, produciendo un enol que se tautomeriza a una cetona.
              2. Adición de HCl o HBr (Regla de Markovnikov)
                1. En alquinos asimétricos, el halógeno se agrega al carbono más sustituido (con más enlaces a otros átomos de carbono), y el hidrógeno al menos sustituido.
                2. Adición Anti-Markovnikov
                  1. Aquí, el halógeno se agrega al carbono menos sustituido del triple enlace, y el hidrógeno al carbono más sustituido. Esto ocurre por un mecanismo de radicales, facilitado por los peróxidos.
                3. Ruptura
                  1. Ozonólisis
                    1. Ruptura de un alqueno con ozono (O₃), generando cetonas y/o aldehídos, que se reducen en un paso posterior.
                    2. Oxidativa con KMnO₄ sobre H₂O
                      1. Ruptura de un alqueno utilizando permanganato de potasio (KMnO₄) en medio acuoso, generando ácidos carboxílicos.
                  2. Métodos de preparación
                    1. Deshidrohalogenación de Haluros de Alquilo con KOH y NaNH₂
                      1. Proceso en el que se eliminan halógenos y un hidrógeno adyacente de un haluro de alquilo, formando un alquino.
                      2. Deshalogenación de Dihaluros Vecinales con Zn y HCl
                        1. Proceso en el que se eliminan halógenos de un dihaluro vecinal en presencia de Zn y HCl, formando un alquino.
                        2. Hidrogenación Parcial de Alquinos con H₂ en NaNH₃
                          1. Proceso en el que un alquino se hidrogena parcialmente en presencia de sodio y amoníaco para formar un alqueno.
                        3. Realizador por: Flor Lara
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