HALOGENACIÓN EN ALCANOS

Paula Biondi
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presentación sobre la halogenación en los alcanos

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HALOGENACIÓN EN ALCANOS
  1. Es una reacción que sucede con la formación de radicales libres en donde se cambia un hidrógeno por un halógeno.
    1. Cómo se puede dar esto?
      1. A través de un MECANISMO DE REACCIÓN
        1. INICIACIÓN
          1. Ruptura Homolítica del enlace Cl-Cl
            1. Cuando se rompe un enlace en la que cada átomo constituyente tenía un electrón que formaba 2 radicales libres
              1. Se consigue a través de calor o la absorción de la luz
          2. PROPAGACIÓN
            1. 1RA ETAPA
              1. Se trata de una etapa endotérmica (reacción química en la cual la energía es absorbida) en donde se cambia un hidrogeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior. Como resultado, se crea el radical metilo
              2. 2DA ETAPA
                1. El radical metilo separa un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, produciendo clorometano y un nuevo átomo de cloro. Este átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso.
              3. TERMINACIÓN
                1. Esto pasa cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí.
          3. ESTABILIDAD DE RADICALES EN HALOGENACIONES RADICALIARIAS
            1. Cuando se rompe de forma homolítica el enlace C-H de un alcano, se forman radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres.
              1. Qué pasa con la energía?
                1. Para que la rotura se produzca, la energía se denomina " Energía de Disociación" y en cuanto mas estable es el radical que se formo mas pequeña va a ser la proporción de energía que se use.
                  1. Puede suceder que los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.
            2. DISTRIBUCIÓN DE PRODUCTOS
              1. En el propano existen dos tipos de hidrógenos no equivalentes que pueden ser sustituidos por el halógeno, obteniéndose 1-cloropropano y 2-cloropropano. La proporción en que se obtienen estos productos depende de dos factores: número de hidrógenos que hay para sustituir por halógeno y estabilidad del radical formado.
                1. Número de Hidrógenos
                  1. Como el propano tiene 6 hidrógenos primarios y 2 secundarios, la proporción de productos debería ser 3 a 1.
                  2. Estabilidad de Radicales
                    1. Sin embargo, los enlaces C-H secundarios son más débiles que los primarios y el reemplazo de un hidrógeno secundario por parte del radical cloro es más rápida que la de un primario (aprox 4 veces). Esto pasa por radical secundario es mas estable sobre el primario. Estos datos nos permiten calcular la proporción en la que se obtienen ambos productos.
                2. CARACTERISTICAS
                  1. La reacción de halogenación se efectúa sin dificultad al mezclar un alcano con halógenos como cloro o bromo en presencia de luz solar o UV. Esta reacción también ocurre a temperaturas suficientemente altas.
                    1. Los miembros más bajos de la serie de los alcanos (metano, etano, propano, butano) reaccionan con los halógenos cloro (Cl2) y bromo (Br2) en fase gaseosa.
                      1. Si la reacción es equimolar entre el alcano y el halógeno solamente se sustituye un átomo de hidrógeno por el halógeno, pero en presencia de un exceso del halógeno (por ej: cloro) pueden sustituirse varios átomos de hidrógeno
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