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los glúcidos

Características generales y clasificación

Los glúcidos son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción. (CH2O)n

presente en los azúcares, no en todos, le da el sabor dulce.

Se forman por átomos de carbono unidos a grupos alcohólicos (-OH) y radicales hidrógeno (-H)

Tienen un grupo carbonilo (-C=O-), que si está en un extremo es un grupo aldehído (-COH) y se sitúa en un carbono intermedio es una cetona (-CO-)

Osas o monosacáridos

Glúcidos más sencillos. Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica. Presentan entre 3 y 7 átomos de carbono.

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-fórmulas moleculares

-fórmulas estructurales

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS MONOSACARIDOS.

- Son sólidos cristalinos.

- Son blancos.

- Tienen sabor dulce.

- Son hidrosolubles, es decir que se puede disolver en agua.

- Se debe a que tanto los radicales hidroxilo (-OH) como los radicales hidrógeno (-H) presentan una

elevada polaridad eléctrica y establecen por ello fuerzas de tracción eléctrica con las moléculas de agua,

que también son polares, dispersamos y así las moléculas de glúcidos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACARIDOS

- Pierden electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen y liberan energía. Se dice que los

glúcidos tienen carácter reductor.

- Son capaces de oxidarse.

PROCESO DE DE REDUCCIÓN DEL REACTIVO DE FEHILING

- La capacidad de oxidarse (reductores) se usa para identificar su presencia y valorar su concentración.

- El sulfato de cobre tiene el metal oxidado de color azul.

- Los Cu2 se reducen a Cu+ y se forma Cu2O que da un precipitado rojizo.

- Los grupos cetónico (-CO-) o aldehido (-CHO) se oxidan y pasan a ácido (-COOH) liberando e- que lo

captan los (CU2+)

PROPIEDADES ISOMERÍAS

- Concepto: Dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química molecular (el número de átomos de cada clase sea de la misma), no compartan la fórmula estructural, (su átomo se encuentran unidos de forma diferente).

- Isómeros de función.

- Isomeros espáciales o esterosómeros.

- Enantiomeros.

- Epímeros.

ISOMEROS DE FUNCIÓN

- Compuestos con la misma fórmula química molecular, pero distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

- se les llama isomeros funcionales o estructurales y químicamente son compuestos de propiedades distintas.

ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEREOISÓMEROS

- Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero la diferencia entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el espacio, los dos compuestos presentan isomería espacial o estereoisomería.

- Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún carbono asimétrico (cuatro grupos distintos unidos)

ISÓMEROS ESPÁCIALES O ESTEREOISÓMEROS

- Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más isómeros presenta. El número de isómeros será 2n (siendo n el número de carbonos asimétricos que tenga la molécula).

ISÓMEROS ESPÁCIALES O ESTERISÓMEROS

Enantiomeros:

- Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro su imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros.

- En los compuestos biológicos se dan casos frecuentes de isomería óptica y geométrica y los enzimas

distinguen claramente ambos compuestos.

- Las dos manos son simétricas pero no superponibles, por eso los guantes son diferentes. Las manos serían las moléculas enantiómeras y los guantes los enzimas específicos para cada una de ellas.

- El último carbono asimétrico sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula.

- Cuando el grupo OH de este carbono se encuentra a su derecha en la proyección lineal se dice que esa

molécula es D.

- Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra a su izquierda en la proyección lineal se dice

que esa molécula es L.

ISOMERÍAS: Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía.

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACARIDOS

- En disolución la estructura lineal genéral, se cierra sobre si misma formando un hexágono, parecido al

de la molécula llamada pirano o un pentágono , semejante al de una molécula llamada furano.

- En disolución, la mayor parte de los monosacáridos con 5 o más C forman estructuras cíclicas cerradas

mediante ENLACES HEMIACETALES O HEMICETALES.

- Al formarse las moléculas cíclicas el carbono carbonílico se convierte en asimétrico (carbono

anomérico)

HEXOSAS FÓRMULAS CÍCLICAS

- estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la conformación de nave (CIS) o E y la conformación de silla (TRANS) o Z, se debe a que los enlaces se orientan en el espacio y no en un plano.

LOS MONOSACARIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

• TRIOSAS

- glúcidos formados por tres átomos de carbono.

- Hay dos triosas:

- Una aldotriosa (gliceraldehído) que tiene un grupo aldehído

- Una cetotriosa (dihidroxiacetona) que tiene un grupo cetónico.

• HEXOSAS

- glúcidos con seis átomos de carbono, los monosacáridos más abundantes en la naturaleza.

HEXOSAS (GLUCOSA)

- Aporta la mayor parte de la energía celular, atraviesa la membrana celular. En neuronas y glóbulos rojos es la fuente de energía exclusiva

- Está libre en los frutos maduros, en el citoplasma celular y medio interno de los animales. En la sangre se halla a una concentración de 1 g/L.

- Forma polímeros de reserva (almidón y glucógeno) y estructurales (celulosa).

HEXOSAS (GALACTOSA )

- Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa, glúcido propio de la leche.

- Se la encuentra también como elemento constitutivo de muchos heteropolisacáridos (gomas, pectina y mucílagos) y heterósidos.

HEXOSAS (MANOSA)

- Como D-manosa en tejidos vegetales (naranjo), polimerizada forma los manosanos en bacterias, levaduras y plantas superiores. También es componente de la estreptomicina.

HEXOSAS (FRUCTOSA)

- Está libre en la fruta, en la miel y en el líquido seminal y con la glucosa forma el disacárido sacarosa.

- El hígado la transforma en glucosa, lo que ralentiza la subida de la glucemia, se usa para sustituir la sacarosa en alimentos para diabéticos.

Los ósidos

ENLACE O-GLUCOSÍDICO

- Se establece entre dos grupos hidroxilos (OH) de diferentes monosacáridos, en esta unión se pierde una molécula de agua.

- El enlace puede ser alpha o beta dependiendo de la posición del grupo -OH de la primera osa (si es a o b).

- El enlace O-glucosidico puede ser monocarbonílico o dicarbonílico.

HOLÓSIDOS :OLIGOSACÁRIDOS

Los disacáridos: Son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante enlace O- glucosídico

Propiedades

- Son sólidos cristalinos.

- Son blancos.

- Son hidrosolubles.

- Tienen sabor dulce (azúcares).

- Los principales disacaridos son la maltosa , la isomaltosa, la lactosa , la celó bioma y la sacarosa.

MALTOSA

- Unión de dos moléculas de D- glucopiranosa unidas por enlace α (1→4)

- Libre en el grano germinado de la cebada y otras semillas

- La cebada germinada artificialmente se utiliza para fabricar cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo

del café, es la llamada malta. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis del almidón y del

glucógeno.

SACAROSA

- Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D- fructofuranosa unidas por

medio de un enlace α (1→2).

- Se encuentra en la caña de azúcar (20 % en peso) y en la remolacha azucarera (15 % en peso).

- El enlace se realiza entre el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono

anomérico del segundo monosacárido. Debido a ello no tiene poder reductor.

LACTOSA

- Disacárido formado por una molécula de β-D-galactopiranosa y otra de β-D- glucopiranosa unidas por

medio de un enlace β (l→4).

- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. En la digestión se hidroliza por la enzima lactasa.

CELIBOSA

- Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (l→4).

- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado

celulasa.

- Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace a (l→6).

- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina,

LOS HOLÓSIDOS :POLISACARIDOS

- resultado de la unión muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico.

PROPIEDADES

- Son sólidos amorfos, no cristalinos Masa molecular muy elevada

- No tienen sabor dulce

- Insolubles (celulosa) o forman dispersiones coloidales (almidón)

- No tienen poder reductor: Fehling negativos

- En los seres vivos tienen función ESTRUCTURAL o de RESERVA ENERGÉTICA.

LOS HOMOPOLISACARIDOS

• LOS HOMOPOLISACARIDOS CON FUNCIÓN DE RESERVA

ALMIDÓN

- polisacárido de reserva propio de los vegetales. Se acumula en forma de gránulos dentro de los

plastos de la célula vegetal, formado por miles de moléculas de glucosa.

- se encuentran en las semillas y en los tubérculos, como la patata y el boniato. A partir de ellos, las plantas pueden obtener energía sin necesidad de luz.

- Al no estar disuelto en el citoplasma, no influye en la presión osmótica interna y constituye una gran

reserva energética que ocupa poco volumen.

- Dos tipos de almidón:

- AMILOSA : polímero lineal de glucosas unidas por enlace α (1→4)

Su estructura es helicoidal con seis moléculas de glucosa (tres maltosas) por vuelta.

- AMILOPECTINA : polímero de glucosas unidas por enlace α (1→4) con ramificaciones en α

(1→6)

Su estructura es helicoidal con ramificaciones.

GLUCÓGENO

- Es el polisacárido de reserva propio de los animales. Se encuentra en el hígado y en los músculos. Forma dispersiones coloidales en el interior de la célula.

- polisacárido de reserva propio de los animales.

- similar al almidón (amilopectina), constituido por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(1→4) con ramificaciones en posición

α(1→6), pero con mayor abundancia de ramas. aparecen, cada ocho o diez glucosas.

• LOS HOMOPOLISACÁRIDOS CON FUNCIÓN ESTRUCTURAL

CELULOSA

- La celulosa es un polímero de β-D-glucosa unidas mediante enlaces β(1→4) (celobiosas).

- Cada polímero tiene de 10000 a 15000 unidades de glucosa.

- Forman cadenas no ramificadas, que se unen a otras mediante de puente de hidrógeno.

- La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas; por ello,

este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.

- Muchos microorganismos y ciertos invertebrados como el pececillo de plata o el molusco taladrador de la madera son capaces de segregar celulasas.

- Los insectos xilófagos, como las termitas, y los herbívoros rumiantes aprovechan la celulosa gracias a los microorganismos simbióticos del tracto digestivo, que producen celulasas.

QUITINA

- Forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los hongos.

- Es un polímero de N-acetil-D-glucosamina unido por enlaces β (1→4).

LOS HETEROPOLISACÁRIDOS

- Heteropolisacaridos, polímeros de más de un tipo de monosacaridos.

PECTINA

- Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales.

- Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo.

- Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha para preparar mermeladas.

AGAR

- Se extrae de las algas rojas o rodofíceas.

- Es muy hidrófilo y se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivo.

- Es un polímero de D y L- Galactosa.

HEMICELULOSA

- Forma parte de la pared celular.

- Polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.

MUCOPOLISACÁRIDOS

- Son moléculas formadas por una gran fracción de polisacáridos (aproximadamente el 80 % de la

molécula y una pequeña fracción proteica (aproximadamente 20 %). A esta combinación se le llama

PROTEOGLUCANOS.

- PROTEOGLUCANOS : Los más importantes son el ácido hialurónico y la condroitina. Son

heteropolisacáridos que presentan alternancia de enlaces β(l→4) y enlaces β(l→3). Forman la

matriz extracelular, muy abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido

hialurónico, abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo.Otro es la heparina. Se

encuentra en la sustancia intercelular, principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso

de protrombina a trombina y con ello la coagulación de la sangre. presente en la saliva de animales hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza para evitar las trombosis.

LOS HETERÓSIDOS

- Resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no glucídicas, también de bajo peso molecular, denominadas aglucón.

LOS GLUCOLÍPIDOS

- Están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos, normalmente la ceramida.

se encuentran en la membrana celular, especialmente en el tejido nervioso. Los más conocidos son los cerebrósidos y los gangliósidos. Las principales funciones de los glucolípidos son la del reconocimiento celular y como receptores antigénicos.

LAS GLUCOPROTEINAS

- Las glucoproteínas son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica (generalmente un 5 % y como máximo un 40%) y una gran fracción proteica, que se unen mediante enlaces fuertes (covalentes).

- Las principales son:

- Las mucinas de secreción, como las salivales.

- Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina y las inmunoglobulinas. Las hormonas

gonadotrópicas.

- Las denominadas glucoproteínas de las membranas celulares.

- Los peptidoglucanos o mureínas que constituyen la pared bacteriana