Dienos

Dienos

1. Tipos de dienos

   • Acumulados o alenos
     • Mínimo posee 3 átomos, el átomo de carbono central tiene hibridación sp y los otros dos hibridación sp2
     • No presentan isomería geométrica
   • Aislados
     • Estructura semejante a la de alquenos comunes, están separados por más de un enlace sencillo, y los carbonos del doble enlace poseen hibridación sp2
   • Conjugados
     • Son muy reactivos
     • Están separados por sólo un doble enlace

2. Isomería

   • Geométrica
     • Cis-
     • Trans-

3. Orden de estabilidad de los dienos

   • Conjugados > Aislados > Acumulados

4. Características

   • Dos dobles enlaces en su estructura. Poseen propiedades semejantes a la de los alquenos comunes
   • El enlace mide 1.48 A

5. Propiedades químicas

   • Reacciones de adición electrofílica
     • Halogenación en dienos acumulados con 1 o 2 moles de halógeno
       • Dieno acumulado + Halógeno -----> Alqueno disustituido + Halógeno ------>
     • Halogenación en dienos aislados con 1 o 2 moles de halógeno
       • Dineo aislado + X2 → Alquenos dihalogenados + X2 → Alcano tetrahalogenado
     • Hidrohalogenación en dienos aislados
       • Dieno aislado + 2HX → Alcano dihalogenado
     • Hidratación en dienos aislados
       • Dieno aislado + H2O → Alquenol + H2O → Glicol
     • Reacción de adición en 1,2 y 1,4 en dienos conjugados
       • Dieno conjugado + Halógeno → Producto de adición 1,2 + Producto de adición 1,4
     • Adición de HX a un dieno conjugado
       • Dieno conjugado + Hidrohalógeno → Alqueno monohalogenado

6. Orden de establidad de los iones carbonio

   • 3° > Alilo > 2° > 1°