Nitrilos

Nitrilos

1. Que son?:Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo

   • Formula general:

2. Nomenclatura

   • Reglas de nombramiento
     • Regla 1. El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.
     • Regla 2. Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
     • Regla 3. Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

3. Propiedades

   • Química
     • El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
   • Física
     • El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido.
     • La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
     • Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
     • Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
     • Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).

4. Obtención

   • Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-
     • Sintesis nitrilica de Kolbe Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
     • Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:
     • Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua

5. Donde encontrarlo

   • Se utiliza en la producción de colorantes.
   • industria química y farmacéutica
   • Sirve para la producción de guantes de latex
   • Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas
   • Productos de limpieza para uso industrial.

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