Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos

Acidez e Basicidade de Compostos Orgânicos

1. Ácidos e bases

2. Ácidos e bases

   • Brønsted–Lowry (1923)
     • J. N. Brønsted e T. M. Lowry, independentemente propuseram as seguintes definições para ácidos e bases: Ácidos são substâncias que doam prótons ( H+ ). Bases são substâncias que recebem prótons ( H+ ).
       • Utilizando os exemplos do ácido clorídrico e do hidróxido de sódio, teremos, para a definição de Brønsted-Lowry:
         • As espécies químicas que diferem uma da outra pelo próton transferido formam um par ácido e base conjugados.
           • Em todas as reações ácido–base de Brønsted – Lowry, há necessariamente a produção de dois pares ácido/base conjugados.
   • Lewis (1923)
     • De acordo com Lewis, ácido é uma espécie capaz de receber par de elétrons, enquanto que a base é uma espécie capaz de doar par de elétrons.
       • Na reação química o íon H+ não possui elétron e pode, assim, receber um par de elétrons; r outro lado, a molécula de água tem dois pares de elétrons não compartilhados. Um dos pares de elétrons da água pode ser compartilhado entre o íon H+ e a molécula de H2O, formando uma ligação H2O⎯H, dando origem ao íon hidrônio (H3O+ ).
         • Nesta reação, a molécula de amônia tem um par de elétrons não compartilhado, o qual é compartilhado entre o íon H+ e NH3, formando uma ligação H3N⎯H, dando origem ao íon amônio (NH4 + ).
   • Arrhenius (1884)
     • ácido é uma substância que, em solução aquosa, origina íons H+ (aq) . Bases são substâncias que, em solução aquosa, originam íons OH− (aq).
       • o ácido clorídrico HCl e o hidróxido de sódio NaOH se comportam, respectivamente, como um ácido e uma base de Arrhenius, pois, ocorrem os processos de as dissociação iônica quando adiconados à um volume de água.

3. Força dos Ácidos e Bases

   • Qualitativamente
     • A força de um ácido corresponde é a sua maior tendência para doar um próton, enquanto que a força de uma base é medida por sua tendência para receber um próton.
       • o H2SO4 tem uma tendência maior em doar um próton para a água do que o íon hidrônio H3O+ em doar um próton para o íon HSO4 − Portanto, o H2SO4 é um ácido mais forte que o H3O+
         • a base HSO4 − tem menor tendência de receber um próton do que H2O, a outra base presente na reação. Isto nos permite concluir que o íon hidrogenosulfato, HSO4 − , é uma base mais fraca do que a água.
         • quanto mais forte for um ácido, mais fraca será a sua base conjugada e vice-versa
   • Quantitativamente
     • A força de um ácido, ou seja, o seu grau de dissociação em solução, é indicada pela magnitude de sua constante de dissociação. Portanto, quanto mais fraco for o ácido, menor será sua constante de dissociação.
     • A força de uma base, ou seja, o seu grau de dissociação em solução, é indicada pela magnitude de sua constante de dissociação. Portanto, quanto mais fraca for a base, menor será sua constante de dissociação.
       • A constante de dissociação de um ácido, Ka, pode ser expressa em termos da constante de equilíbrio da respectiva reação de dissociação.

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