Fatores que afetam acidez e basicidade

Fatores que afetam acidez e basicidade

1. Pirrol é menos básico pois apresenta ressonância + Aromaticidade

   • Ácido conjugado mais forte

2. Basicidade maior que o Pirrol pois elétrons livres não fazem parte da ressonância

   • Livres para atacar
   • Maior acidez que piperidina pois o nitrogênio é sp2
     • Maior caráter ácido

3. Mais básico que piridina pois não possui aromaticidade

   • Carbono sp3 = menor caráter ácido que piridina (carbono sp2)

4. Hibridização

   • Maior caráter s = mais ácido
     • Pois a nuvem eletrônica fica mais próxima do núcleo
       • Permitindo que sofra ataque mais facilmente de uma base

5. Efeito indutivo

   • Quanto maior a eletronegatividade, maior a acidez, pois mais fácil se receber elétron de base
   • Efeito maior conforme estiver mais próximo do ácido carboxílico
   • Quanto mais elementos eletronegativos, maior a acidez

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