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Q.Orgánica cap 20 Yurkanis
Karten in diesem Stapel (23)
- 1LípidosLlamamos lípidos a los compuestos biorgánicos no polares
Algunos ejemplos son
Hormonas-cortisona
Vitaminas-ácido ascórbico/Vit C
componentes de aceites esenciales-limoneno
grasas-Triestarina - 220.1-Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena largaNo poseen ramificaciones y se caracterizan por tener un # de Carbonos par
- 3Punto de Ebullición Ver Pg.653 Tabla 20.1Saturados
Aumenta conforme aumenta la masa molar por Fuerzas de Van
Der Waals
Insaturados
Disminuye conforme aumenta el # de insaturaciones
Nota -> Las insaturaciones en ácidos grasos tienen configuración en Cis y están separados por un CH2(no hay resonancia) - 420.2-Las grasas y aceites son triglicéridosSon lípidos en los cuales cada uno de los 3 grupos OH de la glicerina formó un éster con un ácido graso
- 5Grasas y aceitesLas grasas
Son triglicéridos sólidos o semisólidos sin insaturaciones o con una única insaturación en la cadena del ácido graso
Los aceites
Son triglicéridos líquidos, los cuales cuentan con insaturaciones en la cadena del ácido graso - 6Hidrogenación catalítica y la reducción en aceitesPOr hidrogenación catalítica algunos o todos los enlaces insaturados de un aceite se pueden reducir para formar grasas como la margarina
- 720.3-Jabones y detergentesSe hidroliza un grupo éster de una grasa y aceite en medio básico para separarlo en glicerina y el ácido graso correspondiente
El cual en medio básico
(con NaOH/KOH) se encuentra desprotonado(como RCO2-) y se forman sales de sodio/potasio de los ácidos grasos - 8El jabón y la saponificaciónEstas sales de sodio/potasio de los ácidos grasos es lo que conocemos como jabón
La reacción de hidrólisis de una grasa/aceite en medio básico es lo que conocemos como saponificación
Nota -> Tras la hidrólisis del éster(la grasa/aceite) se añade NaCl para precipitar el jabón - 9MicelasEn disolución acuosa un jabón forma micelas
Estas son agrupaciones de los iones carboxilato de cadena larga que se asemejan a un balón
(en agua la sal de potasio/sodio se disocia en iones carboxilato- y cationes Na+/K+)
Las cabezas polares de los iones carboxilato son atraídas por el agua en el exterior
Por otro lado la cola hidrogeno carbonada(no polar) están en el interior del balón para alejarse del agua
Nota -> Las interacciones hidrofóbicas(Van Der Waals) de las colas no polares aumentan su estabilidad
La suciedad con afinidad polar se disuelve en agua y la cabeza polar mientras la suciedad con afinidad no polar se disuelve en la cola no polar - 10Formación de agregados en aguas "duras"Como la superficie de la micela está cargada las micelas individuales se repelen entre sí y no forman agregados
En aguas con altas concentraciones de Calcio y magnesio los jabones forman grandes agregados - 11Detergentes Sales de ácidos bencenosulfónicosPara evitar la formación de agregados se acudió a la formación de sales de ácido bencenosulfónicos, los cuales no forman agregados en aguas con Calcio y Magnesio
Nota -> Los detergentes con grupos alquilo de cadena ramificada no son biodegradables pero los de cadena lineal sí lo son
Por lo que se fabrican únicamente estos últimos - 1220.4-Fosfoglicéridos y esfingolípidosLas membranas permiten aislar los contenidos de la célula y permitir el transporte selectivo de iones y moléculas orgánicas
Los fosfoglicéridos son los principales componentes de las membranas celulares y los esfingolípidos también están presentes en la membrana - 13FosfoglicéridosSon similares a los triglicéridos pero un grupo OH de la glicerina está esterificado por ácido fosfórico en lugar de ácido graso
Los fosfoglicéridos pertenecen a la familia de lípidos de los fosfolípidos
Los fosfoglicéridos más comunes tienen un segundo enlace de éster
(es un fosfodiéster) uno con el glicerol que une el fosfato al glicerol y otro con un alcohol que forma el segundo grupo éster
Nota -> Los fosfoglicéridos forman membranas al organizarse como bicapas lípidicas - 14Alcoholes empleados en la esterificación de fosfoglicéridos Ver Pg.658Alcohol->etanolamina forma-fosfatidiletanolamina o cefalina
Alcohol->colina forma- fosfatidilcolina o lectina
Alcohol->serina forma-fosfatidilserina o serina
Nota ->Los ácidos grasos de los fosfoglicéridos establecen la fluidez de la membrana
Los ácidos saturados disminuyen la fluidez
(colesterol-membranas animales) y los ácidos insaturados aumentan la fluidez
(membranas vegetales) - 15Esfingolípidos Ver Pg.659-estructura esfingosinaSon los principales componentes lípidicos de las vainas de mielina en fibras nerviosas
El grupo amino de la esfingosina está enlazado a un grupo acilo de un ácido graso - 16Tipos de esfingolípidosEsfingomielinas
El grupo OH primario de la esfingosina está enlazado a la fosfocolina o la fosfoetanolamina de manera similar a las lectinas y cefalinas en fosfoglicéridos
Cerebrósidos
El grupo OH primario de la esfingosina está enlazado a un residuo de azúcar mediante un enlace beta-glicosídico - 1720.5-ProstaglandinasTienen un anillo de 5 miembros con un ácido carboxílico de 7 carbonos como sustituyente y un sustituyente adyacente hidrocarbonado de 8 carbonos Ambos sustituyentes están en posición Trans
Nota ->Se encuentran en todos los tejidos del cuerpo y son responsables de diversas respuestas fisiológicas como la inflamación, la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, fiebre, dolor, inducción al parto y los ciclos de vigilia-sueño - 18Síntesis de prostaglandinasSe sintetizan a partir de ácido araquinódico, un ácido graso Omega de 6 a 20 carbonos con 4 enlaces dobles cis
En la célula, el ácido araquidónico se encuentra esterificado en la posición 2 de la glicerina en muchos fosfolípidos
Nota -> El ácido araquidónico se sintetiza a partir de ácido linoleico - 1920-6-Los terpenos contienen múltiplos de 5 CarbonosSon compuestos que contienen 5,10,15,20,25,30 0 40 carbonos
Se encuentran en aceites esenciales
Pueden ser hidrocarburos o contener Oxígeno y ser alcoholes, cetonas o aldehídos - 20TerpenoidesSon aquellos terpenos que contienen oxígeno
Nota-> Los terpenos y terpenoides se utilizan como especias, perfumes y medicinas - 21Síntesis de terpenos Ver Pg.661Se construyen al unir unidades de 5 carbonos unidos de cabeza
(extremo ramificado) a cola
(el extremo sin ramificadaciones)
Isopreno es el nombre común de
2-metil-1,3-butadieno
Nota -> La biosíntesis de los terpenos en realidad se da por la molécula de pirofosfato de isopentilo - 22Clasificación de TerpenosMonoterpenos
2 isoprenos-10 Carbonos
Diterpenos
4 isoprenos-20 Carbonos
Sesquiterpenos
3 isoprenos-15 Carbonos
Triterpenos
6 isoprenos-30 Carbonos
Tetraterpenos
8 isoprenos-4o Carbonos
Nota -> Muchas fragancias y sabores en plantas provienen de monoterpenos y sequiterpenos
Así como el escualeno(triterpeno) es un precursor del colesterol o el licopeno y el caroteno(tetraterpenos) dan el color a frutas y vegetales - 2320.9-Esteroides (hormonas y sales biliares) Esteroides sintéticos Ver Pg.666- estructura de esteroidesLos esteroides contienen vitaminas y hormonas que forman 4 anillos fusionados, 3 de 6 miembros y 1 de 5 miembros
Poseen en total 17 Carbonos
Esteroides anabólicos
Colaboran con el desarrollo de los músculos
Dos fámacos:
Estanozol y Dianabol
Poseen el mismo efecto de construcción muscular que la testosterona