Fichas
Vorlesung 06 - Kohlenhydrate und Nukleinsäuren

Fichas del conjunto (45)
- 1Kohlenhydrate• Glykane (=gekoppelte Verbindungen
aus Lipiden und Kohlenhydraten oder
Proteinen und Kohlenhydraten) sind
essentiell zum Austausch von
Informationenin allen Lebensbereichen!
• Ribose und Desoxyribose sind Teile des
Grundgerüsts von RNA und DNA
• Strukturelemente in den Zellwänden
von Bakterien und Pflanzen
• Energiespeicher, Brennstoffe,
Metaboliten - 2Kohlenhydrate 2

- 3Stereochemie von Kohlenhydraten

- 4Stammbaum der D‐Aldosen

- 5Konformationen von Hexosen

- 6D-Ribose (D‐Aldose)

- 7D-Desoxyribose

- 8D-Glucose (D‐Aldose)

- 9D-Mannose (D‐Aldose)

- 10D-Galactose (D‐Aldose)

- 11D-Fructose (D‐Ketose)

- 12Wichtige Monosaccharidbausteine

- 13Disaccharide• Zwei Monosaccharidbausteine, durch
O‐glykosidische Bindung verknüpft
• Reduzierende Zucker: Eine Aldehyd- oder Ketofunktion bleibt auf einem der
beiden Bausteine erhalten
(z.B. Lactose, Maltose)
• Nichtreduzierende Zucker: die OH-Gruppe an Position C1 eines der beiden Bindungspartner hat zum Vollacetal reagiert, keine Aldehyd- oder Ketofunktion mehr vorhanden
(z.B. Saccharose) - 14Polysaccharide• Cellulose: am häufigsten vorkommende
organische Verbindung der Biosphäre
• 10^15kg Jahresproduktion
• β‐1,4-Bindung erzeugt Fasern mit
hoher Zugfestigkeit
• Stärke und Glykogen bilden helikale Strukturen
• bessere Wasserlöslichkeit zur
Ausbildung eines schnell zugänglichen Glucosespeichers - 15Glycosyltransferasen (Def.)Als Glykosyltransferasen bezeichnet man die zur Gruppe II der EC-Klassifikation gehörigen Enzyme, die aktivierte Zucker (Glykosylreste) auf ihr Substrat übertragen. Diese Reaktionen laufen üblicherweise bei der Bildung von Glykoproteinen als N-Glykosylierung im endoplasmatischen Retikulum oder als O-Glykosylierung im Golgi-Apparat ab.
Auch die Glykosylierung von Glykolipiden (beispielsweise von Zerebrosiden und Gangliosiden) wird durch Glykosyltransferasen katalysiert. - 16—


- 17Glycosyltransferasen

- 18Vergleich von Glykanen mit Proteinen

- 19Glykoproteine• Glykoproteine tragen kovalent gebundene Kohlenhydratstrukturen („Glykane“)
• Bestandteil von Zellmembranen für
Erkennungsprozesse
• Glykosylierung wirkt stabilisierend
• Bindung des Glykans an Asparagin:
N‐glykosidische Bindung
• Bindung des Glykans an Serin oder
Threonin: O‐glykosidische Bindung
• Glykosylierung findet im endoplasmatischen Retikulum statt - 20N‐glykosylierte ProteineN‐glykosylierte Proteine tragen typische Oligosaccharidstrukturen
- 21Zusammenfassung 11. Kohlenhydrate kommen als Mono‐,
Oligo‐oder Polysaccharide vor.
2. Hexosen und Ketosen kommen als
Halbacetale bzw. als Hemiketale in
Ringform (Pyranosen und Furanosen)
vor. Dabei entstehen α‐und β‐Anomere. 3. Bei der Bildung von glykosidischen Bindungen entstehen Vollacetale.
4. Glucosebausteine α‐1,4‐verknüpft
treten in Stärke und Glykogen auf.
5. Glucosebausteine β‐1,4‐verknüpft
treten in Cellulose auf.
6. Glykosyltransferasen katalysieren
hochspezifisch die Synthese definierter glykosidischer Bindungen aus Nukleotid‐aktivierten Vorläuferbausteinen.
7. Glykoproteine sind wichtige Träger
von Glykanstrukturen (O-Glykosylierungen am Ser oder Thr, N‐Glykosylierungen am Asn)
insbesondere bei der Zell‐ZellErkennung. - 22Nukleotidstruktur

- 23Die fünf NukleotidbasenAdenin, Guanin (Purine)
Cytosin, Uracil, Thymin (Pyrimidine) - 24Adenin

- 25Guanin

- 26Cytosin

- 27Uracil

- 28Thymin

- 29—- Nukleotide polymerisieren zu langen
Ketten
-Die sieben Torsionswinkel jedes
Nukleotids schränken den
Konformationsraum der Nukleinsäuren ein.
- 30DNA‐Struktur•Franklin: DNA muss ein helikales Molekül sein
•Chargaff: A und T sowie C und G liegen paarweise vor - 31Watson‐Crick‐Basenpaarung• GC‐Paar: Drei Wasserstoffbrücken,
AT-Paar: Zwei Wasserstoffbrücken
• Stabilisierung durch Basenstapelung (hydrophobe WW), H‐Brücken‐Anzahl weniger ausschlaggebend
• Raumbedarf im Inneren der Helix
für AT u. GC Paare gleich - 32—


- 33Basenpaarung ermöglicht....Basenpaarung ermöglicht die
semikonservative Replikation - 34Messelson‐Stahl Experiment

- 35DNA‐Tertiärstruktur• Zwei Ribonucleotidketten winden sich
um eine gemeinsame Achse Doppelhelix. • Stränge sind antiparallel in
rechtsgängiger Helix.
• Die Basen liegen im Inneren der Helix; Zucker‐Phosphat‐Gerüst verläuft an der Peripherie.
• Die Basen sind planar, annähernd
senkrecht zur Längsachse
• Kleine Furche: 5 Å breit und 8 Å tief; interagiert mit den β‐Faltblattstukturen der DNA‐bindenden Proteine.
• Große Furche: 12 Å breit und 8 Å tief; interagiert mit den α‐Helices der
DNA-bindenden Proteine. - 36Stabilisierung der DNA‐Tertiärstruktur• Stapelungen resultieren aus hydrophoben WW und π‐π-Interaktionen. •Die delokalisierten p- Elektronen
stabilisieren die Basen‐Basen-Interaktionen durch Dipol-Wechselwirkungen. •Ionische WW: elektrostatische WW zw. den geladenen Phosphatgruppen
und Kationen aus der Lösung
(Umgebung)
•Schirmen die Ladung des Phosphatrückgrats ab; Divalente Kationen besser als monovalente (Kationen beteiligt an vielen enzymkatalysierten Reaktionen, um die
Ladungseffekte der Phosphatgruppe zu mindern.) - 37Stapelungsenergie

- 38—- B‐DNA (Watson und Crick):
hydratisierte Form
- A‐DNA:
Wasserärmere Form, breiter und kürzer
- Z‐DNA (selten):
linksgängig, Phosphatrückgrat
zickzackförmig (gefunden in Pockenviren)
- 39A, B und Z Form

- 40Superspiralisierte DNA (Superhelikaliät)

- 41Superspiralisierte DNA (Superhelikaliät) 2

- 42Physikalische Eigenschaften von DNA –DNA Denaturierung

- 43Schmelzen von DNA (Denaturierung)

- 44Basenpaarungen sind auch in einzelsträngigen Nucleinsäuren möglich

- 45Zusammenfassung 21. Die Purin‐und Pyrimidinbasen Adenin, Guanin, Cytosin, Uracil und
Thymin sind Bestandteil der Ribo‐oder Desoxyribonukleotide.
2. Als Phosphorsäurediester polymerisieren Nukleotide zu langen
Ketten der DNA und RNA.
3. Tertiärstruktur von DNA ist eine
rechtsgängige Doppelhelix mit Watson‐Crick-Basenpaarung, die die
semikonservative Replikation ermöglicht. 4. Die Tertiärstruktur wird hauptsächlich
durch hydrophobe Wechselwirkungen zwischen den gestapelten Basenpaaren
stabilisiert. Der GC‐Gehalt korreliert mit dem Schmelzpunkt der DNA.
5. DNA kann als hydratisierte B‐ oder
weniger wasserhaltige A‐DNA auftreten. 6. DNA kann superspiralisiert auftreten,
experimentell nachweisbar durch erhöhte Laufgeschwindigkeit in der
Agarose‐Gelektrophorese.
Información
- Descripción
- Biochemie Fichas sobre Vorlesung 06 - Kohlenhydrate und Nukleinsäuren, creado por Mai H el 10/08/2016.
- Creado por
- Mai H · ago 2016
- Actualizado
- 6 ene 2017
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