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Características de los grupos metabolitos(terpenos,fenólicos,glicósidos y alcaloides)

jhonny ferney echavarria taborda Farmacia Español

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Características de los grupos metabolitos(terpenos,fenólicos,glicósidos y alcaloides)

  1. Metabolitos Primarios. . La mayor parte del carbono, del nitrógeno y de la energía termina en moléculas comunes a todas las células, necesarias para su funcionamiento y el de los organismos.Se trata de aminoácidos, nucleótidos,azúcares, lípidos, presentes en todas las plantas y desempeñando las mimas funciones.

  2. Metabolitos Secundarios.A diferencia de otros organismos, las plantas destinan una cantidad significativa del carbono asimilado y de la energía a la síntesis de una amplia variedad de moléculas orgánicas que no parecen tener una función directa en procesos fotosintéticos, respiratorios, asimilación de nutrientes, transporte de solutos o síntesis de proteínas, carbohidratos o lípidos,

  3. Características Químicas

    • Terpenos.
      • Son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están constituidos por la unión de 5 unidades de hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado isopreno, los más pequeños y volátiles son los monoterpenos,están bio sintetizados por la unión de 2 moléculas de isopreno, los más grandes y menos volátiles son bio sintetizados por la unión de 3 o más, Los sesquiterpenos son los siguientes en orden creciente y están formados por la unión de tres moléculas de isopreno. Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las características organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor parte del aceite esencial producido por las plantas aromáticas.
    • Compuestos Fenólicos.
      • Son sustancias químicas que poseen un anillo aromático, un anillo benceno, con uno o más grupos hidróxidos incluyendo derivados funcionales(ésteres, metil ésteres, glicósidos, etc. La forma más común de encontrarlos en la naturaleza es en forma de glicósidos siendo solubles en agua y solventes orgánicos Los azúcares asociados a los polifenoles pueden ser monosacáridos, disacáridos o incluso oligosacáridos. Los compuestos a los que se encuentran unidos con más frecuencia son: glucosa, galactosa, arabinosa, ramnosa, xilosa, y ácidos glucurónico y galacturónico
    • Glicósidos.
      • Consta de: compuestos con grupos OH,NH2 y SH,pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua. GLICONA.es el componente glicído, que normalmente aporta solubilidad a la molécula.AGLICONA o GENINA.es el componente que reacciona con el OH anomérico de la glicona y que suele ser responsable de su actividad. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
    • Alcaloides.
      • Son moléculas de origen vegetal , aunque existen protoco alcaloides de origen animal, se caracterizan por su estructura molecular completa a base de átomos de carbón, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, y son de naturaleza alcalina(con sabor amargo) de ahí su nombre.Son solubles en agua. Contiene al menos un átomo de nitrógeno en la molécula. Exhiben actividad biologica Compuestos orgánicos https://www.ecured.cu/Alcaloide
  4. Características Farmacológicas.

    • Terpenos.
      • Se encuentra principalmente en los alimentos de color verde, en productos derivados de la soja y en los cereales. Tienen propiedades , antiulcerosas,antimalariales, antihipertensivas, , antioxidante, hipocolesterolemiante.IRIDOIDES:(amebicida,antiinflamatorio,antimicrobiana).SAPONINAS(anticancerígena, antiinflamatoria, Hipocolesterolemiante), CAROTENOIDES (antioxidante, prevención de degeneración muscular, prevención de enfermedades cardiovasculares). https://revista.nutricion.org/PDF/PROPIEDADES.pdf
    • Compuestos Fenólicos
      • Vasodilatadores,anticarcinogénicos,antiinflamatorios, bactericidas, estimuladores de la respuesta inmune, anti alérgicos, antivirales, efectos estrogénicos e inhibidores de la fosfolipasa A2,de la ciclooxigenasa, lipooxigenasa, glutatión reductasa y xantina oxidasa.Antioxidante, antimicrobiana, anticancerígena, cardiovascular y cáncer epitelial. file:///C:/Users/PC/Downloads/Dialnet-LosCompuestosFenolicosUnAcercamientoASuBiosintesis-6383704.pdf
    • Glicósidos.
      • Algunos son diuréticos, antiespasmódicos, antiulcerosos, antiinflamatorios, antialérgicos, anti hepatotóxicos, anti trombóticos, antibacterianos, anti fúngicas.Algunos se utilizan como colorantes, en general son moléculas prácticamente atóxicas de buena tolerancia , pero de acción lenta. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c4.htm
    • Alcaloides.
      • Pueden ser usados como analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, actúan sobre el SNC y tienen gran poder aditivo y excitante, relajantes musculares, tranquilizantes, antitusivos. https://www.ecured.cu/Alcaloide
  5. Ruta metabólica que los genera.

    • Terpenos.
      • Terpenoides que provienen de la ruta del mevalonato y metileritritol fosfato (Dewick, 2009). Los terpenos se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del ácido mevalónico (MEV), la cual ocurre en el citosol, y la ruta del metileritritol fosfato (MEP), que se encuentra en los cloroplastos. En la ruta MEV tres moléculas de acetil-CoA se condensan para formar ácido mevalónico que reacciona hasta formar isopentil difosfato (IPP) y su isómero dimetilalil difosfato (DMAPP), los sustratos para la formación de terpenos de mayor tamaño. Por la ruta MEP se puede generar también IPP, mediante la producción de 2-Cmetil-D-eritritol 4-fosfato a partir del ácido pirúvico y del gliceraldehido 3-fosfato. El IPP y DMAPP son los precursores activados en la biosíntesis de terpenos en reacciones de condensación catalizadas por PRENIL TRANSFERASAS para dar lugar a prenil bifosfatos como geranil difosfato (GPP), precursor de monoterpenos, farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiter
    • Compuestos Fenólicos.
      • Por la ruta del shikimato se pueden producir ácidos aromáticos como el ácido corísmico, prefénico, quínico, gálico que pueden ser bloques de construcción de muchos otros compuestos más funcionalizados. También a partir del ácido cinámico se puede obtener grupos tan diversos como las cumarinas, las chalconas, los flavonoles, flavanonas, ligninas, lignanos. Si se hace referencia a la ruta del acetato-malonato, se pueden generar fenoles simples como el ácido 6- metilsalicilato y otros derivados como el ácido orsellínico, y derivados de los mismos. file:///C:/Users/PC/Downloads/Dialnet-LosCompuestosFenolicosUnAcercamientoASuBiosintesis-6383704.pdf
    • Glicósidos.
      • La glucosa, al penetrar en las células, se fosforilasa en glucosa-6-fosfato, tomando una molécula de ácido fosfórico del ácido adenosintrifosfórico (ATP), en presencia de una enzima, la hexocinasa o hexoquinasa. La glucosa-6-fosfato (éster de Robinson) es el punto de partida de varios procesos: gluconeogenia, liberación de glucosa y glucólisis. https://www.smu.org.uy/publicaciones/libros/historicos/dm/cap4.pdf
    • Alcaloides.
      • Ruta ácido siquímico, a través del fosfoenolpiruvato y la eritrosa 4 fosfato que interactúa con el ciclo de los ácidos tricarboxílicos o ciclo de Krebs para dar aminoácidos aromáticos y aminoácidos alifáticos, que en definitiva generan dos familias de compuestos secundarios Alcaloides y Fenólicos. - Ruta ácido mevalónico, es la otra ruta que viene de la conjunción del acetil CoA para dar una familia de compuestos secundarios: Terpénicos. - Ruta de los policétidos (acetogeninas), también por conjunción del acetil CoA vía acetato para dar Fenólicos. file:///C:/Users/PC/Downloads/2511-1-9217-1-10-20100908%20(1).html
  6. Clasificación.

    • Terpenos.
      • Son compuestos construidos de unidades de isopreno, por lo que sus estructuras se pueden dividir en unidades de 5 carbonos(C5).Hanson(2003). Monoterpenos(C10) 2 isopreno;Sesquiterpeno(C15)3 isopreno;Diterpenos (20) 4 isopreno;Triterpenos(C30)6 isopreno;Tetraterpenos(C40)8 isopreno;Politerpenos más de 8 isopreno. https://cicy.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1003/429/1/PCB_BT_M_Tesis_2017_Almeyda_Augusto.pdf
    • Compuestos Fenólicos.
      • Según Harborne(1977) (10) los compuestos fenólicos se pueden agrupar en diferentes clases dependiendo de su estructura. química básica, describiéndose a continuación aquellas con un mayor interés nutricional.Fenoles, ácidos fenólicos y ácidos fenilacéticos; Ácidos cinámicos, cumarinas, isocumarinas ; Lignanos y neolignanos; Flavonoides; Taninos; HARBORNE J.B. Introduction to Ecological Biochemistry. Academic Press, London., 1977.
    • Alcaloides.
      • Derivados de ornitina y lisina (Alcaloides tropánicos – Alcaloides pirrolizidínicos – Alcaloides quinolizidínicos – Alcaloides piperidínicos); Derivados de fenilalanina y tirosina(Feniletilaminas – Isoquinoleínas – Bencilisoquinoleínas – Alcaloides con núcleo aporfínico) Derivados del triptófano (Alcaloides indólicos – Alcaloides ergolínicos – Alcaloides quinoleínicos)
    • Glicósidos.
      • Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona(la más importante útil en bioquímica y farmacología). Glucósidos antraquinónicos; Glucósidos fenólicos simples; Glucósidos alcohólicos; Glucósidos flavonoides; Glucósidos cardíacos; Glucósidos cumarínicos; Glucósidos cianogénicos; glucosinolatos (ti glicósidos); glicósidos esteroideos: glicósidos cardiotónicos y saponinas.
    • Referencias: https://cicy.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1003/429/1/PCB_BT_M_Tesis_2017_Almeyda_Augusto.pdf
      • https://revista.nutricion.org/PDF/PROPIEDADES.pdf
        • https://www.fundacion-canna.es/los-terpenos#:~:text=Los%20terpenos%20son%20compuestos%20org%C3%A1nicos,%C3%A1tomos%20de%20carbono%2C%20llamado%20isopreno.&text=La%20proporci%C3%B3n%20de%20los%20terpenos,
          • HARBORNE J.B. Introduction to Ecological Biochemistry. Academic Press, London., 1977.
            • http://ve.scielo.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0004-06222000000100001#:~:text=Estructura%20qu%C3%ADmica%20y%20clasificaci%C3%B3n,%2C%20glic%C3%B3sidos%2C%20etc.).
              • file:///C:/Users/PC/Downloads/Dialnet-LosCompuestosFenolicosUnAcercamientoASuBiosintesis-6383704.pdf
                • http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
                  • https://www.ecured.cu/Gluc%C3%B3sidos#:~:text=Los%20gluc%C3%B3sidos%20se%20clasifican%20dependiendo,%C3%BAtil%20en%20bioqu%C3%ADmica%20y%20farmacolog%C3%ADa.&text=Contienen%20una%20aglicona%20derivada%20de,un%20e
                    • https://www.smu.org.uy/publicaciones/libros/historicos/dm/cap4.pdf
                      • https://www.ecured.cu/Alcaloide
                        • https://portal.uah.es/portal/page/portal/epd2_asignaturas/asig30645/presentacion/LECCI%D3N%2010-%20ALCALOIDES.pdf
                          • García, A. Á., & Carril, E. P. U. (2011). Metabolismo secundario de plantas. Reduca (biologia), 2(3). Recuperado de: http://www.revistareduca.es/index.php/biologia/article/view/798/814
                            • Dewick, (2009).
                              • Harborne (1977).

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