SULFONAMIDAS

SULFONAMIDAS

1. Antimicrobianos sintéticos

   • Prontosil foi o 1º exemplo de pró fármaco

2. MECANISMO DE AÇÃO

   • Antiinfecciosos bacteriostáticos de amplo espectro
     • Análogos estruturais do PABA (ácido p aminobenzóico)
   • Inibem competitivamente a enzima diidropteroato sintetase, que catalisa a incorporação do PABA ao ácido diidrofólico
   • Impede biossíntese de ácido diidrofólico e consequentemente a de ácido tetraidrofólico (co fator para biossíntese de purinas e timidinas): interferem na síntese de ácidos nucleicos

3. REA

   • Grupo p amino é essencial para atividade
     • Única alteração possível neste grupo é a acetilação (formação de uma amida) -> pró fármaco
   • Anel aromático com substituintes em posição p e grupo sulfonamida também são essenciais para atividade
   • Amina do grupo sulfonamida deve ser secundária (NHR 2 ) -> modificações estruturais são realizadas neste grupo

4. INTERAÇÕES MEDICAMENTOSAS

   • Podem aumenta efeitos de anticoagulantes cumarínicos, anticonvulsivantes hidantoínicos, hipoglicemiantes orais, AINES, diuréticos tiazídicos, fenilbutazona, metotrexato: sulfonamidas podem deslocar estes fármacos do sítio de ligação as proteínas e/ou inibir biotransformação
   • Anestésicos locais do tipo éster (procaína), derivados do PABA, diminui atividade das sulfonamidas

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