Cicloalcanos

Cicloalcanos

1. Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.

   • Su fórmula genérica es CnH2n
     • Nomenclatura
       • Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.
         • El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.
     • Propiedades físicas
       • Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:
         • Tensión de anillo torsional o de solapamiento
         • Tensión de ángulo de enlace o angular
     • Propiedades químicas
       • Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Además son incoloros y su punto de ebullición y fusión es igual al del agua.
     • Algunos cicloalcanos
       • Ciclopropano: El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo
       • Ciclobutano: Artículo principal: Ciclobutano El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
       • Ciclopentano: Está formado por cinco átomos de carbono, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular
       • Ciclohexano: Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.
       • Cicloalcanos de ciclo grande[editar] Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.

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