Q.Orgánica cap 20 Yurkanis

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Lípidos
Andrés Aguilar Pérez
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Andrés Aguilar Pérez
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Question Answer
Lípidos Llamamos lípidos a los compuestos biorgánicos no polares Algunos ejemplos son Hormonas-cortisona Vitaminas-ácido ascórbico/Vit C componentes de aceites esenciales-limoneno grasas-Triestarina
20.1-Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga No poseen ramificaciones y se caracterizan por tener un # de Carbonos par
Punto de Ebullición Ver Pg.653 Tabla 20.1 Saturados Aumenta conforme aumenta la masa molar por Fuerzas de Van Der Waals Insaturados Disminuye conforme aumenta el # de insaturaciones Nota -> Las insaturaciones en ácidos grasos tienen configuración en Cis y están separados por un CH2(no hay resonancia)
20.2-Las grasas y aceites son triglicéridos Son lípidos en los cuales cada uno de los 3 grupos OH de la glicerina formó un éster con un ácido graso
Grasas y aceites Las grasas Son triglicéridos sólidos o semisólidos sin insaturaciones o con una única insaturación en la cadena del ácido graso Los aceites Son triglicéridos líquidos, los cuales cuentan con insaturaciones en la cadena del ácido graso
Hidrogenación catalítica y la reducción en aceites POr hidrogenación catalítica algunos o todos los enlaces insaturados de un aceite se pueden reducir para formar grasas como la margarina
20.3-Jabones y detergentes Se hidroliza un grupo éster de una grasa y aceite en medio básico para separarlo en glicerina y el ácido graso correspondiente El cual en medio básico (con NaOH/KOH) se encuentra desprotonado(como RCO2-) y se forman sales de sodio/potasio de los ácidos grasos
El jabón y la saponificación Estas sales de sodio/potasio de los ácidos grasos es lo que conocemos como jabón La reacción de hidrólisis de una grasa/aceite en medio básico es lo que conocemos como saponificación Nota -> Tras la hidrólisis del éster(la grasa/aceite) se añade NaCl para precipitar el jabón
Micelas En disolución acuosa un jabón forma micelas Estas son agrupaciones de los iones carboxilato de cadena larga que se asemejan a un balón (en agua la sal de potasio/sodio se disocia en iones carboxilato- y cationes Na+/K+) Las cabezas polares de los iones carboxilato son atraídas por el agua en el exterior Por otro lado la cola hidrogeno carbonada(no polar) están en el interior del balón para alejarse del agua Nota -> Las interacciones hidrofóbicas(Van Der Waals) de las colas no polares aumentan su estabilidad La suciedad con afinidad polar se disuelve en agua y la cabeza polar mientras la suciedad con afinidad no polar se disuelve en la cola no polar
Formación de agregados en aguas "duras" Como la superficie de la micela está cargada las micelas individuales se repelen entre sí y no forman agregados En aguas con altas concentraciones de Calcio y magnesio los jabones forman grandes agregados
Detergentes Sales de ácidos bencenosulfónicos Para evitar la formación de agregados se acudió a la formación de sales de ácido bencenosulfónicos, los cuales no forman agregados en aguas con Calcio y Magnesio Nota -> Los detergentes con grupos alquilo de cadena ramificada no son biodegradables pero los de cadena lineal sí lo son Por lo que se fabrican únicamente estos últimos
20.4-Fosfoglicéridos y esfingolípidos Las membranas permiten aislar los contenidos de la célula y permitir el transporte selectivo de iones y moléculas orgánicas Los fosfoglicéridos son los principales componentes de las membranas celulares y los esfingolípidos también están presentes en la membrana
Fosfoglicéridos Son similares a los triglicéridos pero un grupo OH de la glicerina está esterificado por ácido fosfórico en lugar de ácido graso Los fosfoglicéridos pertenecen a la familia de lípidos de los fosfolípidos Los fosfoglicéridos más comunes tienen un segundo enlace de éster (es un fosfodiéster) uno con el glicerol que une el fosfato al glicerol y otro con un alcohol que forma el segundo grupo éster Nota -> Los fosfoglicéridos forman membranas al organizarse como bicapas lípidicas
Alcoholes empleados en la esterificación de fosfoglicéridos Ver Pg.658 Alcohol->etanolamina forma-fosfatidiletanolamina o cefalina Alcohol->colina forma- fosfatidilcolina o lectina Alcohol->serina forma-fosfatidilserina o serina Nota ->Los ácidos grasos de los fosfoglicéridos establecen la fluidez de la membrana Los ácidos saturados disminuyen la fluidez (colesterol-membranas animales) y los ácidos insaturados aumentan la fluidez (membranas vegetales)
Esfingolípidos Ver Pg.659-estructura esfingosina Son los principales componentes lípidicos de las vainas de mielina en fibras nerviosas El grupo amino de la esfingosina está enlazado a un grupo acilo de un ácido graso
Tipos de esfingolípidos Esfingomielinas El grupo OH primario de la esfingosina está enlazado a la fosfocolina o la fosfoetanolamina de manera similar a las lectinas y cefalinas en fosfoglicéridos Cerebrósidos El grupo OH primario de la esfingosina está enlazado a un residuo de azúcar mediante un enlace beta-glicosídico
20.5-Prostaglandinas Tienen un anillo de 5 miembros con un ácido carboxílico de 7 carbonos como sustituyente y un sustituyente adyacente hidrocarbonado de 8 carbonos Ambos sustituyentes están en posición Trans Nota ->Se encuentran en todos los tejidos del cuerpo y son responsables de diversas respuestas fisiológicas como la inflamación, la presión sanguínea, la coagulación de la sangre, fiebre, dolor, inducción al parto y los ciclos de vigilia-sueño
Síntesis de prostaglandinas Se sintetizan a partir de ácido araquinódico, un ácido graso Omega de 6 a 20 carbonos con 4 enlaces dobles cis En la célula, el ácido araquidónico se encuentra esterificado en la posición 2 de la glicerina en muchos fosfolípidos Nota -> El ácido araquidónico se sintetiza a partir de ácido linoleico
20-6-Los terpenos contienen múltiplos de 5 Carbonos Son compuestos que contienen 5,10,15,20,25,30 0 40 carbonos Se encuentran en aceites esenciales Pueden ser hidrocarburos o contener Oxígeno y ser alcoholes, cetonas o aldehídos
Terpenoides Son aquellos terpenos que contienen oxígeno Nota-> Los terpenos y terpenoides se utilizan como especias, perfumes y medicinas
Síntesis de terpenos Ver Pg.661 Se construyen al unir unidades de 5 carbonos unidos de cabeza (extremo ramificado) a cola (el extremo sin ramificadaciones) Isopreno es el nombre común de 2-metil-1,3-butadieno Nota -> La biosíntesis de los terpenos en realidad se da por la molécula de pirofosfato de isopentilo
Clasificación de Terpenos Monoterpenos 2 isoprenos-10 Carbonos Diterpenos 4 isoprenos-20 Carbonos Sesquiterpenos 3 isoprenos-15 Carbonos Triterpenos 6 isoprenos-30 Carbonos Tetraterpenos 8 isoprenos-4o Carbonos Nota -> Muchas fragancias y sabores en plantas provienen de monoterpenos y sequiterpenos Así como el escualeno(triterpeno) es un precursor del colesterol o el licopeno y el caroteno(tetraterpenos) dan el color a frutas y vegetales
20.9-Esteroides (hormonas y sales biliares) Esteroides sintéticos Ver Pg.666- estructura de esteroides Los esteroides contienen vitaminas y hormonas que forman 4 anillos fusionados, 3 de 6 miembros y 1 de 5 miembros Poseen en total 17 Carbonos Esteroides anabólicos Colaboran con el desarrollo de los músculos Dos fámacos: Estanozol y Dianabol Poseen el mismo efecto de construcción muscular que la testosterona
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