Hidrocarburos Aromáticos

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Hidrocarburos Aromáticos
  1. El termino aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el en cuanto a estructura y comportamiento químico.
    1. El benceno C6H6 es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono con enlaces dobles y sencillos alternados o con un círculo dibujado en el centro de un hexágono. Cada vértice representa un cárbono con un hidrógeno unido a él.
      1. Los compuestos aromáticos tanto naturales como sinteticos tienen diversas aplicaciones, que incluyen usos como antisépticos, anestésicos locales, conservadores de alimentos, componentes de gasolina, colorantes, detergentes, plásticos y fibras sintéticas, analgésicos y otros fármacos.
        1. Caracteristicas excepcionales del benceno:
          1. 1. Estabilidad Inesperada
            1. Es excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos.
            2. longitudes de enlace carbono - carbono
              1. Las mediciones físicas muestran que todas las longitudes carbono - carbono del benceno son idénticas y de longitud intermedia entre enlaces carbono - carbono y dobles normales.
              2. Estructura del Bneceno - Resumen:
                1. La formula Molecular es C6H6
                  1. Esta formando un anillo plano de sies miembros con una nube de seis electrónes pi que se traslapan arriba y abajo del anillo.
                    1. Los seis carbonos son equivalentes.
                      1. Todas las longitudes de enlace carbono - carbono son equivalentes y de longitus intermedia la de un enlace sencillo y uno doble.
                        1. Los seis hidrógenos son equivalentes.
                          1. Todos los carbónos son trigonales, con hibridación sp2 y tienen angulos de enlace de 120°.
                        2. Sustitución electrofílica aromática:
                          1. Es la reacción característica del benceno y sus derivados.
                            1. Son muy sencillas: un hidrógeno unido al un anillo bencénico se remplaza por otro grupo o átomo.
                              1. Sustitución electrofílica aromática: el mecanismo
                                1. Un hidrógeno del anillo bencénico se remplaza por otro grupo que se representa como E.
                                2. Halogenación
                                  1. Alquilación y Acilación
                                    1. Nitración
                                      1. Sulfonación
                                      2. Orientación de la Sustitución:
                                        1. Efectos orientadores:
                                          1. Orto (mucho)
                                            1. Meta (rastros)
                                              1. Para (mucho)
                                              2. Sintesis:
                                                1. Se debe conocer el orden para agregar los reactivos.
                                                2. Teoría de los efectos orientadores.
                                                3. Grupos Activantes y Desactivantes:
                                                  1. Grupo Activante:
                                                    1. Grupo que aumenta la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.
                                                    2. Grupo Desactivante:
                                                      1. Grupo que disminuye la reactividad de un compuesto aromático hacia la sustitución electrofílica.
                                                    3. Oxidación de alquilbencenos
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