Los aldehídos son
compuestos orgánicos
caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los
alcoholes
correspondientes,
cambiando la terminación
-ol por -al.
Usos
Los aldehidos se utilizan
principalmente para la
fabricación de resinas,
plásticos, solventes, pinturas,
perfumes, esencias. Los
aldehídos están presentes en
numerosos productos naturales
y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana.
La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído.
Sintesis
Por oxidación de alcoholes primarios Se
pueden obtener a partir de la oxidación suave
de los alcoholes primarios. Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo
(Oxidación de Kornblum) Por reducción de
ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres,
halogenuros de alquilo).
Propiedades Fisicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte
covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre
un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los
aldehídos se obtienen de la deshidratación de
un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio, la reacción tiene que
ser débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente
son deshidratados con permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si
la reacción del alcohol es fuerte el resultado
será un ácido carboxílico.
Propiedades Quimicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con
igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos
y las cetonas es la adición nucleofílica.
Cetonas
Una cetona es un compuesto
orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un
aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de
hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del
cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona;
etc).
Usos
Básicamente sirven como solventes a
nivel industrial: como disolventes en
lacas, barnices, plásticos, caucho, etc.
Las cetonas fluoradas se utilizan en
extintores de incendios. Algunas
cetonas como la metadona tienen
propiedades analgésicas y se usa
como sustituto de la morfina y en
tratamiento de adicción a la heroína.
Sintesis
Por cambio de grupo funcional,Por unión de
esqueletos de carbono,Por transposición, Por
ruptura de esqueletos de carbono
Propiedades Fisicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos
de cadena corta son solubles en agua y a medida
que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades Quimicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para
dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco
reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.