ALCOLI

Salvo De Francisci
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Salvo De Francisci
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Description

Mind Map on ALCOLI, created by Salvo De Francisci on 11/01/2017.

Resource summary

ALCOLI
  1. Composti di formula generale R-OH
    1. GRUPPO FUNZIONALE
      1. Gruppo ossidrilico OH
      2. GLICOLI
        1. Composti con due o più gruppi alcolici adiacenti
        2. FENOLI
          1. Antiossidanti
            1. Il gruppo funzionale è attaccato a un anello aromatico
              1. ACIDITÀ
                1. Acidi più forti degli alcoli
                  1. Acidi di Brønsted e Lowry
                    1. Lo ione fenossido è più stabile per risonanza (può delocalizzare la carica)
                    2. Aumenta per azione combinata di:
                      1. Effetto induttivo degli elettron-attrattori
                        1. Risonanza nell'anello e/o su altri tipi di atomi sul gruppo sostituente
                      2. BASICITÀ
                        1. Basi deboli
                          1. Basi di Lewis
                        2. REAZIONI
                          1. Ossidazione
                            1. Chinone
                            2. Sostituzione elettrofila
                              1. Nitrazione
                                1. Alogenazione
                            3. TIOLI & TIOFENOLI
                              1. Simili ad alcoli & fenoli ma al posto dell'ossigeno hanno lo zolfo (S)
                                1. ACIDITÀ
                                  1. Sono acidi più forti degli alcoli
                                  2. REAZIONI
                                    1. Come basi forti
                                      1. Tiolati
                                      2. Ossidazione
                                        1. Disolfuri
                                    2. Punto di ebollizione
                                      1. ELEVATO
                                        1. Aumenta all'aumentare della catena
                                          1. Legami a idrogeno

                                            Annotations:

                                            • A causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno, si crea una carica parziale positiva sull'idrogeno e una negativa sull'ossigeno, cosicché l'idrogeno può trattenere a sé due ossigeni con carica parziale negativa.
                                      2. SOLUBILITÀ
                                        1. Alta
                                          1. Per i composti con basso peso molecolare (massimo catene di 3 carboni)
                                          2. Bassa
                                            1. Per composti pesanti
                                          3. ACIDITÀ
                                            1. Sono acidi deboli
                                              1. Acidi di Brønsted e Lowry
                                                1. Base coniugata ione alcossido R-O^(-)
                                              2. Aumenta
                                                1. Se sono presenti elementi elettron-attrattori come il fluoro (F)
                                                  1. EFFETTO INDUTTIVO

                                                    Annotations:

                                                    • Tutti i gruppi elettron-attrattori stabiliscono la base coniugata provocando un aumento di acidità. Ciò succede perché i gruppi elettron-attrattori portano una parziale carica negativa su di loro e una positiva sul carbonio, quest'ultima può contrastare la carica negativa dell'ossigeno diminuendo il carattere basico dello ione che si verrà a formare.
                                              3. BASICITÀ
                                                1. Basi deboli
                                                  1. Basi di Lewis

                                                    Annotations:

                                                    • L'ossigeno del gruppo ossidrilico ha doppietti elettronici non condivisi.
                                                2. REAZIONI
                                                  1. Eliminazione
                                                    1. Disidratazione
                                                      1. E1
                                                        1. Veloce
                                                          1. Alcol terziario
                                                            1. 3 Passaggi
                                                              1. Si protona l'alcol (che farà da base)
                                                                1. Ionizzazione con l'uscita di una molecola d'acqua
                                                                  1. CARBOCATIONE TERZIARIO
                                                                    1. Si stabilizza con l'uscita di idrogeno creando un doppio legame: ALCHENE

                                                                      Annotations:

                                                                      • Si possono formare più composti dato che l'idrogeno che si può togliere può provenire da qualunque carbonio. Prevale il composto che avrà più metili nella formula (CH3)
                                                            2. E2
                                                              1. Alcol primario
                                                                1. 2 passagi
                                                                  1. protonazione
                                                                    1. Uscita di acqua e idrogeno con formazione di doppio legame simultanea

                                                                      Annotations:

                                                                      • La fusione degli ultimi due passaggi rispetto a E1 è dovuta alla teorica formazione di un carbocatione primario che risulterebbe troppo instabile.
                                                            3. Sostituzione nucleofila
                                                              1. Trasformazione in alogenuri alchilici
                                                                1. Tramite acidi alogenidrici (HCl, HBr, HI)
                                                                  1. SN1
                                                                    1. Veloce
                                                                      1. Alcol terziario
                                                                      2. SN2
                                                                        1. Lento
                                                                          1. Alcol primario
                                                                            1. Aiuto di catalizzatore che fa da acido di Lewis
                                                                          2. Cloruro di tiolene
                                                                            1. Estere clorosolfito intermedio
                                                                              1. Prodotti: anidride solforosa, acido cloridrico, alogenuro alchilico
                                                                            2. Alogenuro di fosforo
                                                                          3. Ossidazione
                                                                            1. Alcol primario
                                                                              1. Aldeide
                                                                                1. Acido carbossilico
                                                                              2. Alcol secondario
                                                                                1. Chetone
                                                                            Show full summary Hide full summary

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