Sustitución Electrofílica Aromática (SEAR)

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEAR)

Halogenación

Nitración

Sulfonación

Alquilación Friedel-Crafts

Acilación Friedel-Crafts

Sustitución de un Hidrógeno unido a un anillo aromático

Reacciones

Efecto de los sustituyentes

Reactividad del Anillo

Orientación de la reacción

El halógeno usado no es un electrófilo fuerte por lo que un ácido de Lewis fuerte actuará como un catalizador en la reacción formando un electrófilo más fuerte la misma que al reaccionar con el benceno forma un complejo sigma y forma el producto aromático.

La reacción del benceno con una disolución de trióxido de azufre (electrófilo) en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos.

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente para forma nitro benceno por lo que se usa una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, y permite que la nitración se efectúe más rápidamente y a menores temperaturas.

Sustitución electrofílica aromática en la que un catión funciona como electrófilo.En presencia de ácido de Lewis como catalizadores (cloruro férrico o aluminico) alquilan al benceno y forman alquibencenos.

En presencia de cloruro de aluminio, un cloruro de acilo reacciona con benceno (o un derivado activado de benceno) y forma una fenilcetona: un acilbenceno.

Grupos Activadores

Grupos Desactivadores

Donan electrones al anillo

Atraen electrones al anillo

Orto, Para

Meta