Nomenclatura Química Orgánica

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INDICACIONES SOBRE EL USO DE LA NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

En un intento de unificar criterios en el sistema andaluz de enseñanza‐aprendizaje, la

Ponencia de Química Andaluza decidió adoptar para las Pruebas de Acceso a la

Universidad las últimas recomendaciones de la IUPAC para la nomenclatura y

formulación de sustancias químicas.

Dentro de la comunidad científica, incluida la española, el sistema de nomenclatura

química construida sobre las bases de las recomendaciones de la IUPAC es el utilizado

de forma general y es el que normalmente se utiliza en nuestro idioma. Este sistema

permite la nomenclatura inequívoca de cada sustancia y la asignación de una sola

estructura a cada nombre químico.

La Ponencia de Química Andaluza aceptará los tres tipos de nomenclatura admitidos

por IUPAC: por grupo funcional, por sustitución y nombres comunes (aquellos cuyo

empleo es genérico).

El presente documento no sustituye, en el estudio de la nomenclatura, a las fuentes

primarias ni a la bibliografía que se recomienda en el documento de orientaciones,

donde se trata con la amplitud debida este tema.

En concreto en el caso de los compuestos orgánicos, las recomendaciones de la IUPAC

son las publicadas en el año 1993.1, 2 Dichas recomendaciones modifican las anteriores

de 1979. Los cambios propuestos están relacionados con la nomenclatura de algunos

compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales que indican la posición

del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la

terminación del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la

nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales leemos

correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición. Por ejemplo

actualmente se admite but‐1‐eno, butan‐1‐ol, butan‐1‐amina, etc., mientras que antes

se decía 1‐buteno, 1‐butanol, 1‐butanamina.

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un

átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus

propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos

orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en función de los grupos funcionales de

la siguiente manera:

Compuestos hidrogenados. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e

hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta,

y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces

dobles o triples).

Compuestos halogenados. En la molécula hay átomos de carbono, hidrógeno y

uno o más halógenos.

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Compuestos oxigenados. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e

hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de

carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y

nitroderivados y nitrilos.

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones

denominándose compuestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta

el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:

ácidos > ésteres > amidas = sales >nitrilos >aldehídos >cetonas > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos saturados.

La IUPAC ha establecido la siguiente regla de carácter general para la nomenclatura y

formulación de compuestos orgánicos que tendremos en cuenta siempre: la cadena

principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

1.Nomenclatura de los alcanos

Los alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo latino o griego que

indica el número de átomos de carbono, seguido del sufijo ano.

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1.1. Alcanos ramificados

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende en

nomenclatura por grupos alquilo.

Los grupos alquilo se forman a partir de un alcano por pérdida de un átomo de H y se

nombran reemplazando la terminación ano por il(o).

Por ejemplo:

‐CH3 metilo, ‐CH2CH3 etilo, ‐CH2CH2CH3 propilo

Ponencia d

Algunos grupos alquilo ramificados poseen nombres comunes (admitidos por la

IUPAC), como por ejemplo el isopropilo ‐CH(CH3)2.

Reglas para nombrar los alcanos ramificados

Regla I. Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos

unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes.

Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la

cadena con mayor número de sustituyentes.

Regla II. Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes

alquilo.

Regla III. Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles

a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden

alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal.

Regla IV. El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en

orden alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido

(localizador) y un guión y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si

una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá

precedido del prefijo di, tri, tetra, penta, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta a la

hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman

parte de un sustituyente complejo (no tratados en este texto).

Regla V. En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se

escribe un guión, y entre dos números se escribe una coma.

1.2. Alcanos cíclicos

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del

mismo número de carbonos.

Para alcanos cíclicos sustituidos hay que numerar los carbonos del anillo si hay más de

un sustituyente. Se busca una secuencia numérica que asigne los valores más bajos a

los sustituyentes. Si son posibles dos de estas secuencias, el orden alfabético de los

sustituyentes adquiere prioridad.

2. Nomenclatura de alquenos

Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación eno. Los sistemas más

complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de

los alcanos.

El alqueno más pequeño conserva su nombre común etileno (eteno).

Regla I. Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos

carbonos del doble enlace. La molécula puede presentar cadenas más largas pero se

ignoran.

Regla II. Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena

mediante un número, empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es

decir, el doble enlace debe de tener el número más bajo.

Regla III. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del

alqueno. Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc.

3. Nomenclatura de alquinos

Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación ino, y cuando sea necesario,

se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay

ramificaciones y/o más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas que con los

alquenos.

El alquino más pequeño conserva su nombre común acetileno (etino).

Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma que

los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre

dobles o triples enlaces. Si la numeración coincidiera, tiene preferencia el doble frente

al triple.

4. Nomenclatura de derivados halogenados

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos

de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos. Se nombran y representan igual

que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del

halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. Se conservan algunos nombres

comunes como el cloroformo CHCl3 (triclorometano). Otro nombre común es el cloruro

de metilo (clorometano).

5. Nomenclatura de compuestos aromáticos.

Si hay un solo sustituyente se añade como prefijo al nombre de benceno. Para

bencenos disustituidos, tenemos tres posibilidades: 1,2 (orto), 1,3 (meta) y 1,4 (para).

Los sustituyentes se citan en orden alfabético.

Se conservan algunos nombres comunes como tolueno (metilbenceno).

6. Nomenclatura de alcoholes

Se nombran como derivados de los alcanos con la terminación ol. En sistemas

ramificados más complejos, el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que

contiene el OH, que no tiene por qué ser la más larga de la molécula. La cadena se

numera empezando por el extremo más cercano al OH (independientemente de que

haya enlaces múltiples).

Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos diol, triol, etc, según el número de

grupos hidroxilo presente, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que

contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se le asignen los

localizadores más bajos.

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el

compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH no es el grupo principal,

se nombra como sustituyente utilizando el prefijo hidroxi.

En algunos nombres comunes se escribe la palabra alcohol seguida del grupo alquilo.

Por ejemplo el alcohol etílico es la forma clásica de nombrar al etanol.

7. Nomenclatura de éteres

La nomenclatura IUPAC trata los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. Se

considera como estructura fundamental al grupo más complejo (R), mientras que el

otro (R’) se considera como sustituyente (R’O‐) y se nombra como alcoxialcano.

Esta nomenclatura es nueva, y es muy frecuente encontrar otra nomenclatura

(también aceptada) en la que se nombran los dos sustituyentes alquílicos seguidos de

la palabra éter.

8. Nomenclatura de aldehídos

Los más pequeños conservan nombres comunes: formaldehído (HCHO) y acetaldehído

(CH3CHO).

La IUPAC trata a los aldehídos como derivados de alcanos con la terminación al. Los

sustituyentes de la cadena se numeran empezando por el grupo carbonilo. Para evitar

confusiones nunca se representa los aldehídos como RCOH, sino como RCHO.

Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos

grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo

dial y si además hay presentes insaturaciones se les debe asignar los localizadores más

bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un

sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido de la

terminación carbaldehído.

9. Nomenclatura de cetonas

La más pequeña conserva su nombre común: acetona (CH3COCH3). Las cetonas se

nombran cambiando la terminación ano por ona. Se asigna el número más bajo al

carbonilo de la cadena sin tener en cuenta la presencia de otros sustituyentes o grupos

funcionales como OH o enlace múltiple (o cualquier otro con menor prioridad).

Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no

es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo.

10. Nomenclatura de aminas

Se reemplaza la terminación o del alcano por la terminación amina. La posición del

grupo funcional se indica mediante un localizador que designa el átomo de C al cual

está unido, como en los alcoholes.

En el caso de aminas secundarias y terciarias, el sustituyente alquílico más complejo

del nitrógeno se escoge como raíz. Los demás se nombran usando la letra N‐ seguida

de los sustituyentes adicionales. Si la amina no es el grupo principal, entonces se utiliza

el prefijo amino, como sustituyente de la cadena de alcano. Por ejemplo el ácido 2‐

aminopropanoico.

11. Nomenclatura de nitrilos

Se nombran como alcanonitrilos. El menor se llama acetonitrilo (CH3CN). La cadena se

numera como en los ácidos carboxílicos, ya que este grupo debe ir en el extremo de la

cadena. Cuando no es el grupo principal, el sustituyente CN se denomina ciano. En

sistemas cíclicos se nombran como cicloalcanocarbonitrilos.

12. Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Se nombran con la terminación oico y anteponiendo la palabra ácido. Se mantienen los

nombres comunes ácido acético (CH3COOH) y ácido fórmico (HCOOH). Se asigna al

carbono carboxílico el número 1 de la cadena. Tiene preferencia sobre todas las

funciones vistas hasta ahora. La cadena principal se elige de forma que incluya tantos

grupos funcionales como sea posible. Los ácidos cíclicos saturados se nombran como

ácidos cicloalcanocarboxílicos. Los ácidos dicarboxílicos se nombran con la terminación

dioico