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| Question | Answer |
| Kohlenhydrate | • Glykane (=gekoppelte Verbindungen aus Lipiden und Kohlenhydraten oder Proteinen und Kohlenhydraten) sind essentiell zum Austausch von Informationenin allen Lebensbereichen! • Ribose und Desoxyribose sind Teile des Grundgerüsts von RNA und DNA • Strukturelemente in den Zellwänden von Bakterien und Pflanzen • Energiespeicher, Brennstoffe, Metaboliten |
| Kohlenhydrate 2 | |
| Stereochemie von Kohlenhydraten | |
| Stammbaum der D‐Aldosen | |
| Konformationen von Hexosen | |
| D-Ribose (D‐Aldose) | |
| D-Desoxyribose | |
| D-Glucose (D‐Aldose) | |
| D-Mannose (D‐Aldose) | |
| D-Galactose (D‐Aldose) | |
| D-Fructose (D‐Ketose) | |
| Wichtige Monosaccharidbausteine | |
| Disaccharide | • Zwei Monosaccharidbausteine, durch O‐glykosidische Bindung verknüpft • Reduzierende Zucker: Eine Aldehyd- oder Ketofunktion bleibt auf einem der beiden Bausteine erhalten (z.B. Lactose, Maltose) • Nichtreduzierende Zucker: die OH-Gruppe an Position C1 eines der beiden Bindungspartner hat zum Vollacetal reagiert, keine Aldehyd- oder Ketofunktion mehr vorhanden (z.B. Saccharose) |
| Polysaccharide | • Cellulose: am häufigsten vorkommende organische Verbindung der Biosphäre • 10^15kg Jahresproduktion • β‐1,4-Bindung erzeugt Fasern mit hoher Zugfestigkeit • Stärke und Glykogen bilden helikale Strukturen • bessere Wasserlöslichkeit zur Ausbildung eines schnell zugänglichen Glucosespeichers |
| Glycosyltransferasen (Def.) | Als Glykosyltransferasen bezeichnet man die zur Gruppe II der EC-Klassifikation gehörigen Enzyme, die aktivierte Zucker (Glykosylreste) auf ihr Substrat übertragen. Diese Reaktionen laufen üblicherweise bei der Bildung von Glykoproteinen als N-Glykosylierung im endoplasmatischen Retikulum oder als O-Glykosylierung im Golgi-Apparat ab. Auch die Glykosylierung von Glykolipiden (beispielsweise von Zerebrosiden und Gangliosiden) wird durch Glykosyltransferasen katalysiert. |
| Glycosyltransferasen | |
| Vergleich von Glykanen mit Proteinen | |
| Glykoproteine | • Glykoproteine tragen kovalent gebundene Kohlenhydratstrukturen („Glykane“) • Bestandteil von Zellmembranen für Erkennungsprozesse • Glykosylierung wirkt stabilisierend • Bindung des Glykans an Asparagin: N‐glykosidische Bindung • Bindung des Glykans an Serin oder Threonin: O‐glykosidische Bindung • Glykosylierung findet im endoplasmatischen Retikulum statt |
| N‐glykosylierte Proteine | N‐glykosylierte Proteine tragen typische Oligosaccharidstrukturen |
| Zusammenfassung 1 | 1. Kohlenhydrate kommen als Mono‐, Oligo‐oder Polysaccharide vor. 2. Hexosen und Ketosen kommen als Halbacetale bzw. als Hemiketale in Ringform (Pyranosen und Furanosen) vor. Dabei entstehen α‐und β‐Anomere. 3. Bei der Bildung von glykosidischen Bindungen entstehen Vollacetale. 4. Glucosebausteine α‐1,4‐verknüpft treten in Stärke und Glykogen auf. 5. Glucosebausteine β‐1,4‐verknüpft treten in Cellulose auf. 6. Glykosyltransferasen katalysieren hochspezifisch die Synthese definierter glykosidischer Bindungen aus Nukleotid‐aktivierten Vorläuferbausteinen. 7. Glykoproteine sind wichtige Träger von Glykanstrukturen (O-Glykosylierungen am Ser oder Thr, N‐Glykosylierungen am Asn) insbesondere bei der Zell‐ZellErkennung. |
| Nukleotidstruktur | |
| Die fünf Nukleotidbasen | Adenin, Guanin (Purine) Cytosin, Uracil, Thymin (Pyrimidine) |
| Adenin | |
| Guanin | |
| Cytosin | |
| Uracil | |
| Thymin | |
| - Nukleotide polymerisieren zu langen Ketten -Die sieben Torsionswinkel jedes Nukleotids schränken den Konformationsraum der Nukleinsäuren ein. | |
| DNA‐Struktur | •Franklin: DNA muss ein helikales Molekül sein •Chargaff: A und T sowie C und G liegen paarweise vor |
| Watson‐Crick‐Basenpaarung | • GC‐Paar: Drei Wasserstoffbrücken, AT-Paar: Zwei Wasserstoffbrücken • Stabilisierung durch Basenstapelung (hydrophobe WW), H‐Brücken‐Anzahl weniger ausschlaggebend • Raumbedarf im Inneren der Helix für AT u. GC Paare gleich |
| Basenpaarung ermöglicht.... | Basenpaarung ermöglicht die semikonservative Replikation |
| Messelson‐Stahl Experiment | |
| DNA‐Tertiärstruktur | • Zwei Ribonucleotidketten winden sich um eine gemeinsame Achse Doppelhelix. • Stränge sind antiparallel in rechtsgängiger Helix. • Die Basen liegen im Inneren der Helix; Zucker‐Phosphat‐Gerüst verläuft an der Peripherie. • Die Basen sind planar, annähernd senkrecht zur Längsachse • Kleine Furche: 5 Å breit und 8 Å tief; interagiert mit den β‐Faltblattstukturen der DNA‐bindenden Proteine. • Große Furche: 12 Å breit und 8 Å tief; interagiert mit den α‐Helices der DNA-bindenden Proteine. |
| Stabilisierung der DNA‐Tertiärstruktur | • Stapelungen resultieren aus hydrophoben WW und π‐π-Interaktionen. •Die delokalisierten p- Elektronen stabilisieren die Basen‐Basen-Interaktionen durch Dipol-Wechselwirkungen. •Ionische WW: elektrostatische WW zw. den geladenen Phosphatgruppen und Kationen aus der Lösung (Umgebung) •Schirmen die Ladung des Phosphatrückgrats ab; Divalente Kationen besser als monovalente (Kationen beteiligt an vielen enzymkatalysierten Reaktionen, um die Ladungseffekte der Phosphatgruppe zu mindern.) |
| Stapelungsenergie | |
| - B‐DNA (Watson und Crick): hydratisierte Form - A‐DNA: Wasserärmere Form, breiter und kürzer - Z‐DNA (selten): linksgängig, Phosphatrückgrat zickzackförmig (gefunden in Pockenviren) | |
| A, B und Z Form | |
| Superspiralisierte DNA (Superhelikaliät) | |
| Superspiralisierte DNA (Superhelikaliät) 2 | |
| Physikalische Eigenschaften von DNA –DNA Denaturierung | |
| Schmelzen von DNA (Denaturierung) | |
| Basenpaarungen sind auch in einzelsträngigen Nucleinsäuren möglich | |
| Zusammenfassung 2 | 1. Die Purin‐und Pyrimidinbasen Adenin, Guanin, Cytosin, Uracil und Thymin sind Bestandteil der Ribo‐oder Desoxyribonukleotide. 2. Als Phosphorsäurediester polymerisieren Nukleotide zu langen Ketten der DNA und RNA. 3. Tertiärstruktur von DNA ist eine rechtsgängige Doppelhelix mit Watson‐Crick-Basenpaarung, die die semikonservative Replikation ermöglicht. 4. Die Tertiärstruktur wird hauptsächlich durch hydrophobe Wechselwirkungen zwischen den gestapelten Basenpaaren stabilisiert. Der GC‐Gehalt korreliert mit dem Schmelzpunkt der DNA. 5. DNA kann als hydratisierte B‐ oder weniger wasserhaltige A‐DNA auftreten. 6. DNA kann superspiralisiert auftreten, experimentell nachweisbar durch erhöhte Laufgeschwindigkeit in der Agarose‐Gelektrophorese. |
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