Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos

1. Presença na Natureza

   • Ácido Formico
     • algumas formigas excretam o ácido metanoico como forma de proteção
   • Ácido Etanoico
     • Esse ácido é o que da característica de odor e sabor ao vinagre e é produzido pela fermentação alcoólica e pode ser encontrado em vinhos. e demais bebidas fermentadas
   • Ácido Butanoico
     • Este ácido é da características relacionadas ao odor e sabor de manteigas rançosa onde a gordura da manteiga em contato com o oxigênio gera esse ácido
   • 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico
     • Componente característico dos aromas da uva, vinho e é usado em sais de fruta
   • Ácido Ascórbico
     • Mais conhecido como Vitamina C, é usado em pastilhas de vitamina e para revestir medicamentos.

2. Nomenclatura

   • Ácido
   • Prefixo (número de Carbonos)
   • Infixo (tipo de Ligação)
   • Sufixo: oico
   • Grupos substituintes /ligantes são listados de acordo com as regras de nomenclatura dos alcanos, sempre visando a menor numeração para a cadeia partindo do grupo -COOH

3. Propriedades Físico-Químicas

   • Sulubilidade
     • Ácidos que contém entre 1 até 5 carbonos (cadeias menores) tendem a ser solúveis.
     • Ácidos Orgânicos que contém 6 ou mais carbonos (cadeias longas) tendem a ser solúveis em solução de hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio
   • Ponto de Fusão e Ebulição
     • Tendem a possuir altos pontos de fusão e ebulição.
     • Compostos de cadeia maior que 9 carbonos tendem a se apresentar no estado solido e possuem em geral aspecto pastoso e cor esbranquiçada
     • Ácidos com até nove carbonos podem ser encontrados no estado líquido em temperatura ambiente e tendem a ser incolores
   • Interações Intermoleculares
     • Podem apresentar interações de hidrogênio
     • São polares devido aos átomos de oxigênio
   • Ácidos com mais de 2 carbonos na cadeia tendem a ser mais densos que a água

4. Reações

   • Preparo de Ácidos Carboxílicos
     • oxidação de alcoois primarios
       • alcool primario (permanganato d epotassio como catalisador) --> acido carboxiico
     • oxidação de alquibenzenos( com permanganato ou dicromato de potassio de catalizador)
     • Carbonatação de compostos de Grignard
       • RX (CATALISE COM Mg) --> RMgX + CO2 --> RCOOMgX (Meio acido) --> R ou Ar COOH
       • Síntese de Grignard
     • Hidrolise de Nitrilos ( R-C_=N)
       • nitrilo + h2O --> R ou Ar COOH
   • Reações dos Ácidos Carboxílicos
     • Formação de Sais
       • A partir da hidrolise dos ácidos se obtem o íon R-COO- que pode reagir com metais e hidroxidos
     • Conversão em Derivados de Ácido
       • R-CO(OH) --> R-CO-Z
         • Z= -Cl
           • cloreto de ácido
         • Z= -OR"
           • Éster
         • Z = - NH3
           • Amidas
     • Redução
       • RCOOH + LiAlH4 ( CATALISADOR)--> ALCOOL PRIMARIO
     • Substituição em grupo arilo ou alquilo
       • Hslogenaçaõ dos ácidos alifaticos na posição alfa
         • RCH2COOH + X2 --> RCHX-COOH + HX
           • ALFA-HALOÁCIDO
           • X2= Cl2, Br2