RESUMO SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA

RESUMO SOBRE QUÍMICA ORGÂNICA

1. POSTULADOS DE KEKULÉ: 1. O carbono é tetravalente e faz quatro ligações covalentes 2. As quatro valências do carbono são iguais 3. Os átomos de carbono podem produzir cadeias carbônicas.

2. LIGAÇÕES E CLASSIFICAÇÃO: Ligações simples/duplas/triplas Carbono saturado ou insaturado (o primeiro se refere a presença de apenas ligações simples) e carbono primário/secundário/terciário/quaternário (quanto ao número de carbonos ligados ao carbono de referência)

   • CADEIAS CARBÔNICAS: Saturada/Insaturada, Homogênea/Heterogênea, Aberta/Fechada, Normal/Ramificada, Aromática/Alifática
   • TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO: Sobreposição de orbitais atômicos puros, que se fundem, formando orbitais híbridos, energicamente equivalentes entre si. sp2 (4 lig. simples) / sp3 (1 lig. dupla e 2 lig. simples) / sp4 (1 lig. simples e 1 lig. tripla ou 2 dupla)

3. REPRESENTAÇÃO GRÁFICA: fórmulas molecular, estrutural plana, estrutural condensada, de bastões; e plano tridimensional

4. FUNÇÕES ORGÂNICAS: Compostos orgânicos com similaridade estrutural que executam funções específicas

   • HIDROCARBONETOS: Constituídos unicamente por carbono e hidrogênio
     • MAIS COMUNS: Alcanos (Cadeia aberta e apenas lig. simples), Alcenos (Cadeia aberta e 1 lig. dupla), Alcinos (Cadeia aberta e 1 lig. tripla), Alcadienos (Cadeia aberta e 2 lig. duplas), Ciclanos (Cadeia fechada e apenas li. simples), Ciclenos (Cadeia fechada e 1 li. dupla)
     • NOMENCLATURA IUPAC: prefixo + infixo + sufixo. O prefixo é a quantidade de carbonos. O infixo é o tipo de ligação (em HC insat. acompanha o nº do C insaturado e o de insaturações) - AN / lig. simples, EN - lig. duplas, IN - lig. triplas. O sufixo é a função orgânica (no caso, equivale a terminação "o". Em cadeias fechadas, o nome "ciclo" é colocado antes. Regra dos menores números para insaturações. Cadeia principal: maior número de carbonos em sequência. Ramificações: carbonos restantes fora da sequência. A cadeia principal deve ter o maior número de ramif. possível. Na nomenclatura, adiciona-se à esquerda o prefixo+IL, seguindo a regra dos menores números.
       • Nome dos prefixos: 1C/met, 2C/et ,3C/but, 4C/prop, 5C/pent, 6C/hex, 7C/hept, 8C/oct, 9C/non, 10C/dec
   • ALCOÓIS, ENÓIS E FENÓIS
     • Presença da hidroxila (OH)
     • Álcool (OH+carbono saturado); Enol (OH+carbono insaturado); Fenol (OH+benzeno)
     • RAMIF+PREF+INF+SUF (OL)
     • ALDEÍDOS
       • Presença da carbonila (C=O) nas extremidades
       • RAMIF+PREF+INF+SUF (AL)
       • CETONAS
         • Carbonila entre dois carbonos
         • RAMIF+PREF+INF+SUF (ONA)
         • ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
           • Presença de carbonila+hidroxila nas extremidades
           • ÁCIDO+RAMIF+PREF+INF+SUF (OICO)
           • SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
             • Ácido carboxílico+base inorgânica
               • SAL (carboxila+oxigênio+metal) e ÁGUA
             • RAMIF+PREF+INF+SUF (OATO) DE (METAL)
             • ÉSTERES
               • Carbonila+heteroátomo oxigênio
               • RAMIF+PREF1+INF+PREF (OATO) DE PREF2+ILA
               • ÉTERES
                 • Heteroátomo de oxigênio (R1+O+R2)
                 • PREF1 (MENOR CADEIA)+OXI+RAMIF+PREF2 (MAIOR CADEIA)+INF+SUF (O)
                 • AMIDAS
                   • Carbonila+grupo nitrogenado
                   • RAMIF+PREF+INF+SUF (AMIDA)
                   • AMINAS
                     • Nitrogênio na cadeia carbônica
                     • RAMIF+PREF+INF+SUF (AMINA)
                     • HALETOS ORGÂNICOS
                       • Halogênio (F, Cl, Br, I)
                       • HALOGÊNIO+RAMIF+PREF+INF+SUF (O)

5. ACIDEZ E BASICIDADE EM COMPOSTOS ORGÂNICOS

   • Ácidos orgânicos produzem H+ em solução aquosa
     • Ácido orgânico+base inorgânica resulta em sal orgânico+água
   • Bases orgânicas não liberam OH- em solução aquosa. A neutralização se dá pelo par de elétrons não-ligantes do nitrogênio das aminas ou amidas.
   • AUTOIONIZAÇÃO DA ÁGUA: equilíbrio químico (H2O / H+ e OH-)
   • REAÇÕES REVERSÍVEIS: ocorrem simultaneamente no processo (equilíbrio químico)

6. ISOMERIA DE COMPOSTOS

   • Isômeros: compostos químicos distintos com a mesma massa e fórmula molecular
   • ISOMERIA ESTRUTURAL
     • FUNCIONAL: funções químicas distintas
     • DE CADEIA: cadeias carbônicas distintas
     • DE POSIÇÃO: insaturações, ramificações ou funções em lugares distintos
     • METAMERIA: heteroátomos em posições ditintas
     • TAUTOMERIA: isômeros com funções distintas coexistem em equilíbrio químico
   • ISOMERIA ESPACIAL
     • Isômeros que diferem-se pela posição geométrica dos ligantes iguais
     • CIS/TRANS e Z/E (o ligante principal será o de maior número atômico)
   • ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
     • Isômeros que desviam a luz polarizada.
       • Levógiros (esquerda) Dextrógidos (direita)
       • ATIVOS E INATIVOS CAPAZES E INCAPAZES
     • SIMETRIA (não há isômeros ópticos) ASSIMETRIA (há isômeros ópticos)
       • CARBONO QUIRAL: saturado com 4 ligantes distintos
         • Dienos acumulados e isômeros TRANS cíclicos
       • ENANCIÔMEROS: isômeros em que um é a imagem especular do outro. DIASTEREOISÔMERO: isômeros em que um não é a imagem do outro.

7. REAÇÕES ORGÂNICAS

   • Substituição em alcanos: HALOGENAÇÃO
     • 1º - cisão homolítica; 2º - substituição; Produtos variados; Ordem de prioridade
     • Substituição em AROMÁTICOS
       • 1º - cisão heterolítica; 2º - substituição eletrofílica
         • Halogenação; Nitração; Sulfonação; Alquilação; Acilação
       • ORIENTAÇÕES: grupos orto-para dirigentes (ativantes); grupos meta dirigentes (desativantes)
         • ORTO-PARA: ligações simples; META: ligações duplas, triplas e/ou coordenadas
     • ADIÇÃO: ocorre em compostos insaturados
       • ALCENOS EM ALCANOS; ALCINOS EM ALCENOS (CIS/TRANS); ALCINOS EM ALCANOS
         • Hidroalogenação; Hidratação: Halogenação: Hidrogenação
           • Regra de Markownikoff: em compostos com hidrogênio, o H é adicionado ao C mais hidrogenado
       • ELIMINAÇÃO
         • INTERMOLECULAR: 1 água por 2 alcoóis = éter + água INTRAMOLECULAR: 1 água por 1 álcool = alceno + água
           • Regra de Sietzef: hidrogênio eliminado do carbono menos hidrogenado (na intramolecular)
           • 1 água por dois ácidos carboxílicos = anidrido + água
           • Haleto + Base Inorgânica = Alceno + água + Sal
         • ESTERIFICAÇÃO
           • Ácido carboxílico + Álcool = Éster + água
           • TRANSESTERIFICAÇÃO: troca dos fragmentos carbônicos entre éster e álcool
           • HIDRÓLISE
             • Éster + água = Álcool + Ácido carboxílico
             • Éster + Base Inorgânica = Sal orgânico + Álcool
             • COMBUSTÃO
               • Combustível + Comburente
               • Combustão incompleta / completa
                 • Falta ou Excesso de Comburente (O2, geralmente)