ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS

1. son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH)

   • cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los acidos se llaman monocarboxilicos

2. el primer miembro de la serie alifatica de los acidos carboxilicos es el acido metanoico

   • este acido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder

3. el primer miembro del grupo aromatico es el fenilmetanoico o acido benzoico

   • cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los acidos se llaman dicarboxilicos, siendo el primer miembro de la serie alifatica el 1,2 etanodíoco

4. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS

   • la IUPAC nombra los acidos carboxilicos reemplazando la terminacion ano del alcano con igual numero de carbonos por ico
     • cuando el acido tiene sustituyentes, se numera la cadena de msyor longitud dando el localizador mas bajo al carbono del grupo acido
     • cuando el grupo acido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en carboxilico

5. PROPIEDADES FISICAS

   • SOLUBILIDAD
     • el grupo carboxilo (-COOH) confiere caracter polar y permite la formacion de puentes de hidrogeno entre la molecula de acido carboxilico y la molecula de agua
       • esto hace que los primeros cuatro acidos monocarboxilicos alifaticos sean liquidos completamente solubles en agua
   • PUNTO DE EBULICION
     • Los acidos carboxilicos presentan puntos de ebullicion elevados debido a la presencia de doble puente de hidrogeno
   • PUNTO DE FUSION
     • Varia segun el numero de carbonos

6. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

   • EL comportamiento quimico esta determinado por el grupo carboxilo (-COOH)
     • consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH)

7. SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

   • pueden obtenerse a partir de reacciones quimicas como la oxidacion de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrolisis de nitrilos etc.
     • OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
       • el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actua como un agente reductor oxidandose hasta acido carboxílico
     • OXIDACION DE COMPUESTOS ALQUIL-BENCÉNICOS
       • La oxidacion de los derivados alquil-bencenicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacion de acidos carboxilicos
     • HIDROLISIS DE NITRILOS
       • Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicion con acidos minerales o álcalis en solucion acuosa, generando acidos carboxilicos mediante sustitucion nucleofilica

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