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Alquenos

Nomenclatura

Isómeros

Sistema IUPAC

Sistema Común

Los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminación ANO por ENO

Se emplea en muy pocos casos. Para nombrar un compuesto por este sistema, se cambia el sufijo ANO del alcano correspondiente por ILENO

Se determina la cadena continua más larga que contenga el doble enlace. Se le numera empezando por el extremo más cercano al doble enlace.

Se le asigna el nombre correspondiente de acuerdo con el número de carbonos y se finaliza con el sufijo ENO. Al nombre se le antepone el número que indica la ubicación del doble enlace.

Cuando hay mas de un doble enlace en la molécula se utilizan los prefijos: DI, TRI, TETRA, etc., antes de terminación ENO.

Los cicloalquenos se nombran colocando elprefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo.

Cuando hay dos dobles enlaces se indica la posicion de cada uno de ellos.

En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces aunque ella no sea la más larga.

Las posiciones de los sustituyentes se indican por el número del átomo de carbono al cual se encuentran unidos.

Si un alqueno posee varios sustituyentes, éstos deben ser ordenados alfabéticamente.

Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se dé a los átomos de carbono del doble enlace las posiciones 1 y 2 a los grupos sustituyentes los números más pequeños.

Reglas

TRANS

CIS

Tiene los dos grupos metilo del mismo lado del doble enlace.

Los grupos metilo están opuestos del doble enlace.

Ambos tienen una cadena no ramificada con un doble enlace que conecta C-2 con C-3.

Son estereoisómeros ya que tiene la misma constitución pero se diferencian en la disposición diferente de los átomos en el espacio. La estereoisomería CIS y TRANS en los alquenos no es posible cuando uno de los carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes idénticos

los orbitales P que forman el enlace TT deben estar dispuestos paralelamente para que el translape sea mayor.

Se les conoce con el nombre de isómeros geométricos.

No es posible la isomería CIS y TRANS si uno de los dos átomos de carbono estuviera unido a dos grupos sustituyentes idénticos.

Debido a la diferente distribución espacial de los átomos en torno del doble enlace CIS-TRANS , estos son compuestos distintos y con propiedades físicas diferentes.

Javier Choy