ERAZO BASTIDAS HENRY DAMIAN

PRESENTACIÓN DE GRUPOS CARBONILOS

• El grupo carbonilo, en química orgánica, es una unidad química divalente que consiste en un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O) los cuales se encuentran conectados por un doble enlace. El grupo es un constituyente de ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo, amidas y quinonas, y es el grupo funcional característico de aldehídos y cetonas. Los ácidos carboxílicos y todos sus derivados, aldehídos, cetonas y quinonas también se conocen colectivamente como compuestos de carbonilo.
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PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONA

• Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos y cetonas.
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• Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.
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• Acilación de Friedel y Crafts. Es un método para obtener cetonas aromáticas. Tiene la limitación de que solo actúa en el benceno, halobencenos o derivados activados del benceno y no se pueden emplear derivados muy desactivados del benceno.
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• Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a cetonas.
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• Reducción de cloruros de ácido para obtener aldehídos. Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl(terc-butoxi)3H o también mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.
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PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

• Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
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• Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio
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• Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
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• Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
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• Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.
• La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.
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